Polyamide (PA)

Der US-amerikanische Chemiker Wallace Hume Carothers (1896–1937) wurde im Jahr 1928 Forschungsleiter einer Arbeitsgruppe, die sich mit der Entwicklung von Kunststoffen beschäftigte. In der Folgezeit entwickelte die Gruppe die Grundlagen zur Herstellung von Polyester (1930) und von Nylon (Polyamid 6.6), das erstmals 1935 hergestellt wurde. Die Patentierung erfolgte 1938. Als 1939 die ersten Nylon-Strümpfe aus dem Hause des Konzerns DuPont erschienen, waren innerhalb von vier Tagen sechs Millionen Strümpfe verkauft. Nylon lässt sich durch Polykondensation einer aliphatischen Dicarbonsäure mit einem Diamin herstellen. Erhitzt man zum Beispiel eine Mischung der beiden Feststoffe Adipinsäure und Hexamethylendiamin, erhält man eine Schmelze, aus der sich Nylonfäden ziehen lassen.

Bei den Polyamiden sind die Bausteine durch die Peptid-Bindungen NC=O miteinander verknüpft. Diese Bindungen gehen auch Aminosäuren untereinander ein, wenn Sie Peptide oder Proteine bilden. In der Natur kommen die Peptid-Bindungen zum Beispiel in den Eiweißen, in der Wolle und in der Seide vor. Im Vergleich zur natürlichen Seide sind die synthetischen Polyamide aber wesentlich reißfester.

Aus dem experimentellen Chemieunterricht ist eine ähnliche Reaktion bekannt: Überschichtet man eine wässrig-alkalische Hexamethylendiamin-Lösung mit einer Sebacinsäuredichlorid-Lösung in Hexan, kann man aus der Grenzschicht der beiden Lösungen einen aufrollbaren Nylonfaden ziehen. Als Farbstoff zum Anfärben der wässrigen Phase eignet sich Methylenblau. Es entsteht Polyamid 6.10, das eine Variante des Nylons darstellt. Das Molekül hat sechs plus zehn Kohlenstoff-Atome pro Monomer:

1939 entwickelte der deutsche Chemiker Paul Schlack (1897–1987) bei der IG Farben AG ein Polyamid aus anderen Ausgangsstoffen. Er erhielt das Polyamid 6, das heute unter dem Handelsnamen Perlon bekannt ist. Es lässt sich gewinnen, wenn ε-Caprolactam mit wenig Wasser versetzt wird. Über die Zwischenverbindung ε-Aminocapronsäure entsteht nach Wasserabgabe Polyamid 6. Das Molekül hat pro Monomer zwischen den NH-Gruppen jeweils sechs Kohlenstoff-Atome:

Polyamide lassen sich zu Fäden verspinnen, die sich durch hohe Reißfestigkeit und eine sehr gute Elastizität auszeichnen. Nylon- und Perlonfasern werden in großer Vielfalt in Damenstrümpfen und Sportbekleidung verarbeitet. Polyamide eignen sich auch für hochwertige Kunststoffprodukte wie Getriebeteile, Zahnräder oder Knochenprothesen, sowie zur Herstellung von Lacken und Klebstoffen. Nylonfasern werden auch zur Herstellung von Fallschirmen, Fischereinetzen, Angelschnüren, Tennisschlägerbespannungen, Federbällen oder von Insektenschutznetzen verwendet.