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  Cyclohexanol   C6H11OH 
Cyclohexanol
 Strukturformel Cyclohexanol   


Klare, ölige  Flüssigkeit
oder farblose Kristalle

Molmasse  100,158 g/mol   

AGW  keine Angaben
Dichte  0,9624 g/cm3   
Schmelzpunkt  +25,93 °C   
Siedepunkt  +160,84 °C   
Wasserlöslichkeit  Konz. bei 25 °C 48,4 g/l
Brechungsindex
  1,4641
Explosionsgrz. 1,18 - 11,1 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +61 °C 
Zündpunkt  +300 °C
Piktogramme   
  
 
GHS 07   
Achtung

Gefahrenklassen + Kategorie   
Akute Toxizität oral 4
Akute Toxizität inhalativ 4
Ätz-/Reizwirkzung auf die Haut 2 
Spez. Zielorgantoxizität e. 3 
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)       
H 302, 315, 332, 335
P 261, 280.1-3  
   
Entsorgung   G 1 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  108-93-0
Cyclohexanol 
Cyclohexylalkohol
Cyclohexanol 
Cyclohexyl alcohol
 
Eigenschaften 
  
Cyclohexanol bildet bei 20°C farblose Kristalle, die nach Campher riechen. Sie sind stark hygroskopisch und ziehen Wasser aus der Luft an. Dadurch wird der Schmelzpunkt herabgesetzt, die Kristalle schmelzen dann schon bei Raumtemperatur zu einer klaren öligen Flüssigkeit. Beim Erwärmen über den Flammpunkt ab 61°C bilden sich Dämpfe, die brennbar sind. Der sekundäre Alkohol besitzt im Molekülbau wie Cyclohexan eine ringförmige Bindung. Er ist mäßig gut wasserlöslich und lässt sich aber mit den meisten organischen Lösungsmitteln wie Ethylalkohol, Diethylether, Aceton oder Chloroform gut vermischen.

    
Cyclohexanol

Länger gelagertes Cyclohexanol ist bei Raumtemperatur flüssig,
weil es Wasser aus der Luft anzieht und der Schmelzpunkt dadurch sinkt.

   

Herstellung 
  
Die Herstellung des Cyclohexanols erfolgt durch die katalytische Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff bei 150°C. Es eignen sich Cobalt- oder Mangan-Katalysatoren. Als Zwischenprodukt entsteht Cyclohexanhydroperoxid, das zu Cyclohexanol und Cyclohexanon zerfällt. Aufgrund der unterschiedlichen Siedetemperaturen können die beiden Produkte durch Destillation getrennt werden. Ein andere Herstellungsmöglichkeit ist die Hydrierung von Phenol mit Hilfe eines Palladium- oder Nickel-Katalysators.
  
  
Verwendung 
  
In der Gaschromatografie benötigt man Cyclohexanol als Standardbezugssubstanz. Es ist ein Lösungsmittel für viele organische Stoffe und wird bei der Herstellung von Kunststoffen und Lacken eingesetzt. Die Carbonsäureester des Cyclohexanols werden als Weichmacher in den Kunststoffen verwendet. In der chemischen Industrie stellt es ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Cyclohexanon dar.
  
  
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