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Kohlenhydrate

Über die Kohlenhydrate gewinnt der menschliche Körper mehr als 50 Prozent seiner Energie. Aus ihnen baut der Körper auch andere Stoffe wie Eiweiße oder Fette. Sie werden im Gehirn, in der Muskulatur oder in anderen Organen mit Hilfe des Blutsauerstoffs oxidiert, dabei wird Energie frei. Der Abbau der Kohlenhydrate erfolgt bei der Verdauung mit Hilfe von Enzymen, die langkettige Moleküle in kurzkettige zerlegen. Aus diesen kann die Energie leichter gewonnen werden. Kohlenhydrate werden von den Pflanzen bei der Fotosynthese produziert. Das Chlorophyll der grünen Blätter wandelt mit Hilfe von Lichtenergie Kohlenstoffdioxid und Wasser in Kohlenhydrate um, gleichzeitig wird Sauerstoff produziert, den der Mensch und die Tiere benötigen. Die Pflanzen speichern die Energie hauptsächlich in Form von Stärke. 
  

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Der irreführende Begriff „Hydrat“ entstand früher fälschlicherweise, weil man dachte, dass Kohlenhydrate Wasser enthalten. Kohlenhydrate sind aus Kohlenstoff-Atomen aufgebaut, die mit Wasserstoff- und Sauerstoff-Atomen verbunden sind. Sie spalten Wasser ab, wenn sie sich untereinander verbinden. Die Einfachzucker oder die Monosaccharide stellen die Grundbausteine für alle Kohlenhydrate dar. Ihr Nachweis im chemischen Labor erfolgt mit der Fehling-Probe. Einfachzucker wie Glucose oder Fructose kommen als kettenförmige und ringförmige Moleküle vor. 
  


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Ringform: Die Kohlenstoff-Atome im Ring sind nicht eingezeichnet,
sie sitzen jeweils an den Verbindungsstellen.   
  

Einige Zucker-Moleküle bilden Isomere: Bei der alpha-Form, der α-Glucose (und auch bei der α-Galactose), liegen die beiden OH-Gruppen am C1-Atom und am C2-Atom in der Ringebene auf der gleichen Seite. Bei der beta-Form, der β-Glucose, liegen sie gegenüber. Neben der Ringform existieren auch offenkettige Formen, die ebenfalls isomer zur Ringform sind:


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Die offenkettigen Formen enthalten eine Aldehyd-Gruppe, die reduzierend wirkt. Dies erklärt, warum beispielsweise Glucose genauso wie ein Aldehyd eine Silbernitrat-Lösung zu elementarem Silber reduzieren kann. In wässriger Lösung liegt meistens ein Gemisch der verschiedenen Ring- und offenkettigen Formen vor. Sie stehen dann in einem Gleichgewicht zueinander.

 
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Der im Haushalt verbreitete, gewöhnliche Zucker wird je nach Herkunft als Rübenzucker oder auch als Rohrzucker bezeichnet. Rübenzucker gewinnt man aus Zuckerrüben, Rohrzucker dagegen aus Zuckerrohr. Dieser Zucker gehört zu den Doppelzuckern, der Chemiker kennt ihn als Saccharose. Die Doppelzucker oder die Disaccharide entstehen, wenn sich zwei Einfachzucker unter Wasserabspaltung verbinden. Bei der Saccharose sind jeweils ein Glucose- und ein Fructose-Molekül mit einer Sauerstoff-Brücke miteinander verknüpft. Beim Malzzucker, der Maltose, benötigt es zwei Glucose-Moleküle. Beim Milchzucker, der Lactose, sind ein Glucose- und ein Galactose-Molekül miteinander verbunden. 
  

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Die Fehling-Probe und die Silberspiegel-Probe verlaufen bei der Saccharose negativ, da durch die Verknüpfung keine Ringöffnung möglich ist. Saccharose wirkt daher nicht reduzierend. Im Gegensatz dazu kann bei der Maltose und der Lactose am C1-Atom des Glucose-Bausteines mit der freien OH-Gruppe eine Ringöffnung stattfinden. Es bildet sich dadurch eine Aldehyd-Gruppe aus. Deshalb fallen die Fehling-Probe und die Silberspiegel-Probe bei der Maltose und der Lactose positiv aus, beide wirken reduzierend.

  
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Bei der natürlichen Stärke sind Zucker-Einheiten zu langen Ketten miteinander verknüpft. Stärke wie Kartoffel- oder Maisstärke ist aus Vielfachzuckern aufgebaut, man bezeichnet sie als Polysaccharide. Die in der Grafik durch ein Sechseck dargestellten Zucker-Einheiten können bei der Stärke Ketten mit mehreren hundert Kettengliedern bilden. Die Ketten bilden bei der Amylose eine schraubenförmige Anordnung, die durch Sauerstoff-Atome miteinander verknüpft sind. Natürliche Kartoffelstärke besteht etwa zu 20 Prozent aus wasserlöslicher Amylose und zu 80 Prozent aus wasserunlöslichem Amylopektin. Beim Amylopektin sind die Zuckereinheiten nicht schraubenförmig, sondern in verzweigten Ketten miteinander verbunden.

  
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Beim längeren Kauen auf Weißbrot zerlegt das Enzym Amylase schon im Speichel die Ketten, und man erhält kürzere Ketten. Die hierbei entstehenden Dextrine lassen sich am süßen Geschmack erkennen. Auch durch Erhitzen oder durch die Zugabe von Säure lassen sich die Ketten in kurze Abschnitte oder in einzelne Zucker-Einheiten zerlegen. Amylopektin- und Amylose-Moleküle bilden in der Stärke eine vernetzte Struktur. Dadurch entstehen die (im Mikroskop sichtbaren) typischen Stärkekörner. Im Kern befindet sich die Amylose. Die feste Hülle des Stärkekorns wird durch Amylopektin aufgebaut.

  
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Bei Zimmertemperatur können Wasser-Moleküle nicht durch die Hülle der Stärkekörner eindringen. Sie haften nur an der Oberfläche der Hülle. Beim Erwärmen beginnt das Amylopektin zu quellen, es nimmt dabei Wasser auf. Die Hülle wird so durchlässig, dass das Wasser zur Amylose gelangt und sich diese im Wasser löst. Die Kombination dieser beiden Wirkungen erzeugt die ab 60 bis 70 °C eintretende, typische Verkleisterung der Stärke. Die im Laborbedarf erhältliche lösliche Stärke ist ein Verarbeitungsprodukt, sie enthält nur Amylose. Im Vergleich zur Stärke bilden das Polymer Cellulose lange, unverzweigte Ketten. Die Quellfähigkeit der Cellulose ist nicht so gut wie die der Stärke, da sich im Makro-Molekül der Cellulose keine Wasser-Moleküle einlagern können.
 

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Cellulose ist das in der Natur am häufigsten vorkommende, natürliche Polymer und auch die am häufigsten vorkommende organische Verbindung. Cellulose bildet zusammen mit Lignin und Pektinen die Gerüstsubstanz für pflanzliche Zellwände. Bei den Tieren ist die Cellulose mit Ausnahme von einigen Manteltieren nicht zu finden. Das Makro-Molekül der Cellulose ist aus dem Zweifachzucker Cellobiose aufgebaut. Ein Cellobiose-Molekül enthält zwei Grundeinheiten der Glucose, die durch eine β-(1,4)-Verknüpfung miteinander verbunden sind. Cellulose-Polymere enthalten bis zu 5000 Glucose-Einheiten. Die zwischen den Makro-Molekülen befindlichen Wasserstoffbrücken verhindern eine spiralartige Drehung des Moleküls.

  
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Der Mensch kann aus der Cellulose keine Energie gewinnen, da seine Enzyme die β-Verknüpfungen nicht zerlegen können. Die Bakterien im Pansen der Wiederkäuer sind jedoch dazu in der Lage. Die Cellulose wird über den menschlichen Darm unverdaut wieder ausgeschieden. Sie ist aber kein „Ballast“, wie man früher annahm, sondern besitzt eine große Bedeutung als Ballaststoff: Sie fördert die Darmtätigkeit und lockert den Stuhlgang auf. Ballaststoffreiche Nahrungsmittel beugen Darmkrebs und Herz-Kreislauf-Krankheiten vor. Zu ihnen gehören vor allem Hülsenfrüchte und Getreide, aber auch Gemüse und Obst enthalten Ballaststoffe.  
  
  
Nahrung pro 100 Gramm
Energie Kilojoule Kohlenhydrate verwertbar  davon Fructose davon Glucose davon Saccharose Ballast-stoffe
Reis Korn 1443  74,1 0,08  0,08 0,08 2,2
Weizenmehl 
Typ 405
1403  71,0 0,07 0,07 0,28 4,0
Bienenhonig 1367  81,0 38,8 33,9 5,0 0
Roggen 
Vollkornmehl
1225  59,0 0,06 0,06 0,90 13,9
Erbsen 1135 41,2 0,25 0,37 4,92 16,6
Kartoffeln 285  14,8 0,15 0,22 0,30 2,1
Apfel 225  11,4 5,74 2,04 2,55 2,0
Kopfsalat 48  1,1 0,53 0,42 0,10 1,4
   
Verteilung der Kohlenhydrate in Nahrungsmitteln, alle Werte in Gramm, bezogen auf 100 Gramm
Diese Werte sind didaktisch aufbereitet, sie gelten nicht als Referenz für Personen mit Unverträglichkeiten.

Aus einer Nährwert-Tabelle lässt sich ablesen, wie viel Energie aus einem Nahrungsmittel gewonnen werden kann. Der Stärkeanteil lässt sich in der Tabelle oben in etwa errechnen, wenn man von den verwertbaren Kohlenhydraten die Werte für die drei Zucker subtrahiert. Mensch und Tier verwerten die Kohlenhydrate nicht nur als unmittelbaren Energielieferanten, sondern sie speichern sie in Form von Glycogen in der Muskulatur und in der Leber. Glycogen ist ein dem Amylopektin ähnliches Polysaccharid, das aber noch stärker verzweigt ist und noch größere Molekülmassen bildet. Ein Glycogen-Molekül kann bis zu 100000 Glucose-Bausteine enthalten. Bei Bedarf und auch während des Schlafs wird der Glycogen-Vorrat wieder zu Glucose abgebaut. Die Leber ist auf der Grafik ganz oben übrigens dunkelrot dargestellt. 
 


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