 |
 Weiße Nadeln, Blättchen oder kristallines Pulver Vorkommen Gewöhnlicher Erdrauch, Früchte zahlreicher Pflanzen, Pilze, Flechten |
Molmasse 116,073 g/mol AGW keine Angaben Dichte 1,635 g/cm3 Schmelzpunkt 289,4 °C (geschlossenes System) Sublimationspunkt +165 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 20 °C 6 g/l Flammpunkt +273 °C Zündpunkt +375 °C |
| Piktogramme GHS 07 Achtung |
Gefahrenklassen
+ Kategorie Augenreizung 2 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 319 P 280.3, 305+351+338 Entsorgung G 3 |
| Etikett drucken | Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.) |
| CAS 110-17-8 |
Fumarsäure trans-Butendisäure |
Fumaric acid trans-Butenedioic acid |
| Eigenschaften Die
Fumarsäure ist im Handel als weißes, kristallines Pulver
oder in Blättchenform erhältlich. Sie ist im Wasser und in
organischen Lösungsmitteln nur wenig löslich. Beim
Erwärmen des Wassers nimmt die Löslichkeit stark zu. Bei
100 °C sind in einem Liter Lösung 9,8 Gramm Fumarsäure
löslich. Beim Erhitzen auf 287 °C zersetzt sich die Säure
und bildet Maleinsäureanhydrid. Mit alkalischen Lösungen
bilden sich die wasserlöslichen Salze der Fumarsäure, die
Fumarate. Mit Säuren entsteht durch Wasseranlagerung Äpfelsäure.
 Die ungesättigte Dicarbonsäure besitzt im Vergleich zur ähnlich aufgebauten Bernsteinsäure eine Doppelbindung im Kohlenstoffgerüst. Zur Maleinsäurebesteht eine cis-trans-Isomerie.
Die Wasserlöslichkeit ist wesentlich schlechter als die der
Maleinsäure, die Dichte ist höher. Fumarsäure ist
chemisch stabiler als Maleinsäure.
Fumarsäure wirkt auf den menschlichen Körper auch weniger gesundheitsschädlich als Maleinsäure. Sie kommt in der Natur im Gewöhnlichen Erdrauch Fumaria officinalis vor. Nach dieser Pflanze wurde die Fumarsäure benannt. Die Heilpflanze wird wegen ihrem Fumarsäuregehalt als Mittel bei Schuppenflechte eingesetzt.  Gewöhnlicher Erdrauch Fumaria officinalis |
| Herstellung In der Natur entsteht die Fumarsäure bei Stoffwechselprozessen. Sie ist zum Beispiel ein Zwischenprodukt beim Citronensäurezyklus, wo sie durch Oxidation der Bernsteinsäure entsteht. Auch beim Harnstoffwechsel entsteht Fumarsäure. Fumarsäure kann aus den Fruchtsäuren der Pflanzen isoliert werden. Die künstliche Herstellung der Fumarsäure erfolgt durch Erwärmen der Maleinsäure in konzentrierter Salzsäure. Sie entsteht auch schon beim trockenen Erwärmen der Maleinsäure, da diese gerne isomerisiert. |
| Verwendung Aus Fumarsäure wird Äpfelsäure hergestellt. Sie ist ein bedeutender Rohstoff für die Herstellung der ungesättigten Polyester und der duroplastischen Kunststoffe. Fumarsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E297 zugelassen und dient zur Konservierung und als
Säuerungsmittel. Bei der Schweinezucht erhalten die jungen Ferkel
Fumarsäure als Futterzusatz, um Infektionen im Darm vorzubeugen. |