DL-Äpfelsäure C4H3OH(OOH)2
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L(-)-Äpfelsäure und D(+)-Äpfelsäure
Weißes, kristallines Pulver oder Nadeln
Vorkommen Äpfel, Birnen, Stachelbeeren, Weintrauben |
Molmasse 134,088 g/mol
AGW keine Angaben
Dichte (DL) 1,601
g/cm3
Schmelzpunkt (DL) +132 °C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 25 °C 580
g/l
Flammpunkt
+203 °C
Zündpunkt
+349 °C |
Piktogramme
GHS 07
Achtung |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Schwere Augenschäd./-reizung
2
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HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 319 P 280.3, 305+351+338, 337+313
Entsorgung
G 3 |
Etikett
drucken |
Deutsche Bezeichnung
Synonym (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonym (engl.) |
CAS
617-48-1 (DL-Racemat)
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Äpfelsäure
Hydroxybernsteinsäure
2-Hydroxybutan-1,4-disäure
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Malic acid
Hydroxybutanedioic acid
2-Hydroxybutane-1,4-dioic acid
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Eigenschaften
Die im Handel erhältliche DL-Äpfelsäure ist ein Racemat, das zwei Enantiomere mit Spiegelbild-Isomerie enthält, die L(-)-Äpfelsäure und die D(+)-Äpfelsäure. DL-Äpfelsäure löst sich sehr gut in Wasser und Ethanol.
Beim Erhitzen zerfällt sie in Maleinsäure und Wasser. Die
Salze der Äpfelsäure werden Malate genannt.
Äpfelsäure und deren Salze verursachen den sauren Geschmack in
Äpfeln. Mit zunehmender Reife nimmt der Gehalt zugunsten des
Glucoseanteils ab. Die Säure verhindert, dass die unreifen
Früchte gefressen werden. Die Äpfelsäurekonzentration ist
auch ein Parameter für den Reifungsgrad des Weins. Bei einer
langsamen Oxidation entsteht Oxalessigsäure, dieser Prozess findet
bei den Lebewesen im Citronensäurezyklus statt.
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Herstellung
Die
synthetische Herstellung in der chemischen Industrie erfolgt durch eine
Wasseranlagerung an Fumarsäure oder an Maleinsäure. Es ist ein
biotechnologisches Verfahren, das durch Enzyme katalysiert wird.
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Verwendung
Äpfelsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E 296 zum Konservieren zugelassen. Sie dient auch zum Säuern von
Getränken. Das Salz Kaliummalat wird in der Medizin in
Infusionslösungen eingesetzt.
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