Maleinsäure C2H2(COOH)2
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Weißes, kristallines Pulver
oder prismatische Kristalle
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Molmasse 116,073 g/mol
AGW keine Angaben
Dichte 1,590 g/cm3
Zersetzung +139
°C
Wasserlöslichkeit Konz. bei 20 °C 789
g/l
Flammpunkt +127 °C
Zündpunkt keine Angaben |
Piktogramme
GHS 07
Achtung
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität oral 4
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2
Augenreizung
2
Spez. Zielorgantoxizität e. 3 (Atemwege)
Hautsensibilisierung 1
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HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 302, 315, 317, 319, 335
P 261, 280.1-3, 302+352, 305+351+338
Entsorgung G 3
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Etikett
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Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 110-16-7
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Maleinsäure
cis-Butendisäure
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Maleic acid
cis-Butenedioic acid
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Eigenschaften
Die Maleinsäure ist im Handel als weißes, kristallines Pulver erhältlich. Zur Fumarsäure besteht eine cis-trans-Isomerie. Während im Molekül der Furmarsäure die trans-Konfiguration vorliegt, findet sich im Maleinsäure-Molekül die cis-Konfiguration.
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Maleinsäure
cis-Butendisäure |
Fumarsäure
trans-Butendisäure |
Dies führt zu
erheblichen Unterschieden bei den chemisch-physikalischen Eigenschaften.
Die Maleinsäure ist viel besser wasserlöslich und sie ist weniger stabil. Sie unterscheidet sich
auch in der Dichte zur Furmarsäure. In
der Natur kommt die Maleinsäure nicht vor. Sie wird vom
menschlichen Körper auch weniger gut akzeptiert. So kann sie zum
Beispiel allergische Reaktionen auf der Haut auslösen.
Maleinsäure und ihre Salze, die Maleate, haben ein
nierenschädigendes Potenzial.
Beim Erwärmen isomerisiert Maleinsäure zur Fumarsäure.
Beim Erhitzen auf über 150 °C bildet sie unter Wasserabspaltung
Maleinsäureanhydrid, das zu farblosen Nadeln kristallisiert. Dieses
reagiert mit Wasser wieder unter Bildung der Maleinsäure. Maleinsäure löst sich auch gut in Ethylalkohol und etwas weniger gut in Aceton und Diethylether. |
Herstellung
Maleinsäure wird
durch die Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Wasser gewonnen. Das
Anhydrid gewinnt man durch die Oxidation von Benzol an der Luft bei 450°C und dem Vorliegen eines Vanadiumpentoxid-Katalysators.
Dabei spaltet sich das Benzol-Molekül auf, und Sauerstoff-Atome
bauen sich in das Molekül ein. Eine andere
Herstellungsmöglichkeit ist die Oxidation von Buten, das beim Cracken anfällt.
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Verwendung
Maleinsäure
und Maleinsäureanhydrid werden zur Herstellung von
Maleinsäureestern, Kunststoffen und Kunstharzen benötigt. Mit
Maleinsäure vorbehandelte Baumwolle lässt sich mit basischen
Farbstoffen besser färben.
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