Chloroform

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Chloroform CHCl₃

Teflonverschluss	Farblose Flüssigkeit	Molmasse 119,378 g/mol AGW 0,5 ml/m³ (TRGS 900) Schmelzpunkt −63,3 °C Siedepunkt +61,2 °C Dichte 1,4890 g/cm³ Wasserlöslichkeit Konz. bei 25 °C 8,0 g/l Brechungsindex (20°C) 1,4459
Piktogramm GHS 06 GHS 08 Gefahr	Gefahrenklassen + Kategorie Akute Toxizität oral 4 Akute Toxizität inhalativ 3 Karzinogenität 2 Reproduktionstoxizität 2 Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2 Schwere Augenschäd./-reizung 2 Spez. Zielorgan-Toxizität w. 1 (ZNS, Nieren, Leber)	HP-Sätze (siehe Hinweis) H 302, 315, 319, 331, 351, 361D, 372 (ZNS, Nieren, Leber) P 261, 280.1–4,6,7, 361, 309+310, 403+233 Entsorgung G 2
	Dt. Bezeichnung (Synonyme)	Engl. Bezeichnung (Synonyme)
CAS 67-66-3	Trichlormethan Chloroform	Trichloromethane Chloroform

Hinweise für Schulen: Chloroform darf an Schulen nicht aufbewahrt werden. Alte Bestände sind umgehend einem Entsorgungsunternehmen abzugeben. Bei Wärmeeinwirkung oder mit Sauerstoff entstehen Phosgen und Chlorwasserstoff. Chloroform steht im Verdacht Krebs zu erzeugen. Die akute Vergiftung äußert sich zum Beispiel in Kopfschmerzen, Übelkeit oder Schwindel. Eine beginnende Bewusstlosigkeit meldet sich durch Schmerzunempfindlichkeit oder durch Schläfrigkeit an. Schäden am Zentralnervensystem sind möglich. Bei der wiederkehrenden Aufnahme besteht die Gefahr einer Leberschädigung.

Eigenschaften

Chloroform oder Trichlormethan ist eine schwere, farblose und süßlich riechende Flüssigkeit, die in Wasser wenig löslich ist. In Ethanol, Ether und Benzin ist sie gut löslich. Auch Fette und Öle lösen sich leicht darin auf. Die Flüssigkeit verdunstet leicht, sie ist aber nicht brennbar. Bei Kontakt mit Alkalimetallen, Fluor, reinem Sauerstoff, mit Metallpulvern und mit vielen weiteren brennbaren Stoffen besteht Explosionsgefahr. Das Entstehen von Phosgen wird bei der Laborchemikalie durch eine 1%ige Ethanol-Zugabe verhindert.

Vier Chloralkane im Vergleich: Chlormethan ist gasförmig,
Dichlormethan, Trichlormethan und Tetrachlormethan sind flüssig.

Herstellung

Trichlormethan ist ein Halogenkohlenwasserstoff. Es kann durch eine direkte Chlorierung von Methan erhalten werden. Dabei entstehen in einer mehrstufigen Substitutionsreaktion bei etwa 450 °C die verschiedenenen Chlormethane. Eine andere Möglichkeit ist die Herstellung aus Chlorkalk oder Natriumhypochlorit und Aceton in alkalischer Lösung. Dabei entsteht Trichlormethan und Essigsäure:

2 H₃C-CO-CH₃ + 3 Cl₂

2 CHCl₃ + 2 CH₃COOH

Verwendung

Trichlormethan ist ein sehr gutes, nicht brennbares Lösungsmittel für organische Stoffe. Aufgrund der hohen Toxizität wird es heute dafür nur noch selten verwendet. Früher diente es als Ausgangsprodukt für die Herstellung der heute verbotenen FCKW, der Fluorchlorkohlenwasserstoffe. Die chemische Industrie benötigt es heute noch zur Herstellung organischer Stoffe, zum Beispiel für Triphenylmethan-Farbstoffe. Im 19. Jahrhundert war Chloroform wie Diethylether ein bedeutendes Narkotikum bei chirurgischen Operationen. Aufgrund der Nebenwirkungen verwendet man heute andere Narkotika, beispielsweise Flurane oder Lachgas.