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  2-Naphthol   C10H8O 
 2-Naphthol
 
Teflonverschluss

 Strukturformel 2-Naphthol   
   

Farblose bis gelbbraune  Kristalle

Vorkommen   
Steinkohleteer
Molmasse  144,170 g/mol   
  



AGW  keine Angaben 
Dichte  1,28 g/cm3   
Schmelzpunkt  +121,5 °C   
Siedepunkt  +285 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 0,64 g/l   
Flammpunkt  +153 °C 
Zündpunkt  +550 °C
Piktogramme
GHS 07    
GHS 09      
Achtung   
Gefahrenklassen + Kategorie    
Akute Toxizität oral 4
Akute Toxizität dermal 4
Gewässergefährd. akut 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 302, 332, 400
P 260, 273, 280.1-3,7,
301+312, 304+341
Entsorgung   G 3
 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 135-19-3 2-Naphthol 
β-Naphthol
2-Hydroxynaphthalin
2-Naphthol
β-Naphthol
2-Naphthalenol
         
Bemerkung für Schulen: Die Naphthole haben ein intensiven Geruch. Es wird empfohlen nur im Abzug/Kapelle zu arbeiten. Es müssen Schutzbrille und Schutzhandschuhe aus Nitrilkautschuk getragen werden. Nur ein Teflonverschluss auf der Chemikalienflasche verhindert das Austreten von Dämpfen. Der Arbeitsplatz muss nach dem Arbeiten gründlich gereinigt werden.


Eigenschaften 
  
2-Naphthol bildet farblose, rautenförmige Kristalle, die sich nach längerer Zeit gelbbraun verfärben und aromatisch riechen. Die Wasserlöslichkeit ist sehr schlecht. Gut löslich ist der Stoff in vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethylalkohol und Diethylether. Naphthol ist wie Phenol eine schwache Säure, in alkalischen Lösungen bilden sich als Salze die Naphtholate. Beim trockenen Erhitzen sublimieren die Kristalle, so dass sich über der Schmelze ein explosionsfähiges Luft-Gemisch bilden kann. Beim Erhitzen mit Wasserdampf ist 2-Naphthol flüchtig. 2-Naphthol bildet mit Eisen(III)-chlorid eine grüne Färbung. 2-Naphthol ist etwas weniger reaktionsfähig wie 1-Naphthol, daher ist die Toxizität auch etwas geringer.
   

2-Naphthol 

   
Herstellung 

Zur Herstellung wird 2-Naphthalinsulfonsäure in eine heiße Natriumhydroxidschmelze gegeben. Eine andere Möglichkeit wäre die Hydrolyse von 2-Naphthylamin mit verdünnter Schwefelsäure bei 180 °C und unter Druck.
   
  
Verwendung 
  
Die Naphthole dienen als Zwischenprodukte zur Synthese von Azofarbstoffen. 2-Naphthol wird zur Herstellung des Farbstoffes Sudan III und als Alterungsschutzmittel bei der Herstellung von Synthese-Kautschuk benötigt.
   

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