2-Naphthol C10H8O
Teflonverschluss
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Farblose bis gelbbraune Kristalle
Vorkommen
Steinkohleteer |
Molmasse 144,170 g/mol
AGW keine Angaben
Dichte 1,28
g/cm3
Schmelzpunkt +121,5
°C
Siedepunkt +285
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 0,64 g/l
Flammpunkt +153 °C
Zündpunkt
+550 °C |
Piktogramme
GHS 07
GHS 09
Achtung |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität oral 4
Akute Toxizität dermal 4
Gewässergefährd.
akut 1 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 302, 332, 400
P 260, 273, 280.1-3,7, 301+312, 304+341,
Entsorgung G 3
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Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 135-19-3 |
2-Naphthol
β-Naphthol
2-Hydroxynaphthalin |
2-Naphthol
β-Naphthol
2-Naphthalenol |
Bemerkung
für Schulen: Die Naphthole haben ein
intensiven Geruch. Es wird empfohlen nur im Abzug/Kapelle zu arbeiten.
Es müssen Schutzbrille und Schutzhandschuhe aus Nitrilkautschuk getragen
werden. Nur ein Teflonverschluss auf der Chemikalienflasche verhindert
das Austreten von Dämpfen. Der Arbeitsplatz muss nach dem Arbeiten
gründlich gereinigt werden.
Eigenschaften
2-Naphthol
bildet farblose, rautenförmige Kristalle, die sich nach längerer
Zeit gelbbraun verfärben und aromatisch riechen. Die Wasserlöslichkeit ist sehr schlecht. Gut
löslich ist der Stoff in vielen organischen Lösungsmitteln wie
Ethylalkohol und Diethylether. Naphthol ist wie Phenol
eine schwache Säure, in alkalischen Lösungen bilden sich als Salze die
Naphtholate. Beim trockenen Erhitzen sublimieren die Kristalle, so dass
sich über der Schmelze ein explosionsfähiges Luft-Gemisch bilden kann.
Beim Erhitzen mit Wasserdampf ist 2-Naphthol flüchtig. 2-Naphthol bildet mit Eisen(III)-chlorid
eine grüne Färbung. 2-Naphthol ist etwas weniger reaktionsfähig wie 1-Naphthol, daher ist die Toxizität auch etwas geringer.
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Herstellung
Zur Herstellung wird 2-Naphthalinsulfonsäure in eine heiße Natriumhydroxidschmelze gegeben.
Eine andere Möglichkeit wäre die Hydrolyse von 2-Naphthylamin mit verdünnter Schwefelsäure bei 180 °C und unter Druck.
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Verwendung
Die Naphthole dienen als Zwischenprodukte zur Synthese von Azofarbstoffen. 2-Naphthol wird zur Herstellung des Farbstoffes Sudan III und als Alterungsschutzmittel bei der Herstellung von Synthese-Kautschuk benötigt.
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