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Molmasse 327,334 g/mol AGW keine Angaben Dichte 1,28 g/cm3 Schmelzpunkt >300 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 20°C 5g/l |
| Piktogramme GHS 06 Gefahr |
Gefahrenklassen
+ Kategorie Akute Toxizität oral 3 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 301 P 264.1, 280.1-3+5, 301+310 Entsorgung G 3 |
| Etikett drucken | Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.) |
| CAS 547-58-0 |
Methylorange p-Dimethylaminoazobenzol- sulfonsäure Natriumsalz, Helianthin, Orange III |
Methyl Orange Sodium p-dimethylamino- azobenzenesulfonic acid |
Besondere Bemerkungen: Da Farbstoffe stark färben und auch Haut, Augen und Atemwege reizen, sind Schutzbrille und Schutzhandschuhe zu tragen, beim Freiwerden von Stäuben muss eine Feinstaubmaske aufgezogen oder im Abzug gearbeitet werden.
Eigenschaften Methylorange
gehört
zu den Azofarbstoffen. Das orange-gelbe Pulver
löst sich in Wasser
nur gering, die orangerote Lösung ist aber sehr
farbstark. Sie eignet sich noch in stark verdünnter Form als pH-Indikator.
 Methylorange ändert
seine Farbe im Umschlagsbereich bei pH=3,1 bis pH=4,4 von Rot nach
Gelborange. Der Farbstoff wird in Universalindikatoren oft zusammen mit anderen Indikatoren benutzt.
  Farben einer Methylorange-Lösung
bei unterschiedlichen pH-Werten |
| Herstellung Die Synthese von Methylorange
erfolgt durch eine sogenannte Azokopplung zwischen diazotierter Sulfanilsäure
und N,N-Dimethylanilin. Zur Herstellung der diazotierten Sulfanilsäure
wird Natriumsulfanilat mit Salpetriger Säure versetzt. Die Salpetrige
Säure kann aus Natriumnitrit und 10%iger Salzsäure hergestellt
werden. Die Zugabe der Komponenten erfolgt unter Eiskühlung. Die diazotierte
Sulfanilsäure wird in einer elektrophilen Substitution mit N,N-Dimethylanilin
gekoppelt. Der Azofarbstoff Methylorange fällt nach der Zugabe von Natronlauge aus und wird durch Zentrifugieren abgetrennt.
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| Verwendung Methylorange ist ein
viel verwendeter pH-Indikator im Labor. Es stellt eine Komponente der Universalindikator-Lösung
dar. Gebräuchlich sind 0,2%ige Lösungen in Wasser oder in einem
Wasser-Alkohol-Gemisch (>Herstellungsvorschrift). |