Startseite  >>  Chemikaliendatenbank  >>  Organik

  Methylorange   C14H14N3NaO3S 
  

Oranges

Pulver
  Molmasse  327,334 g/mol   
   
  
  




  
   
AGW  keine Angaben  
Dichte  1,28 g/cm3  
Schmelzpunkt  >300 °C 
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20°C 5g/l
Piktogramme  
GHS 06  
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie  
  
Akute Toxizität oral 3
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)      
H 301  P 264.1, 280.1-3+5, 301+310 
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.)
CAS  547-58-0 Methylorange
p-Dimethylaminoazobenzol- 
sulfonsäure Natriumsalz,
Helianthin, Orange III
Methyl Orange
Sodium p-dimethylamino- 
azobenzenesulfonic acid 
  
 
Besondere Bemerkungen: Da Farbstoffe stark färben und auch Haut, Augen und Atemwege reizen, sind Schutzbrille und Schutzhandschuhe zu tragen, beim Freiwerden von Stäuben muss eine Feinstaubmaske aufgezogen oder im Abzug gearbeitet werden.


Eigenschaften 
  
Methylorange gehört zu den Azofarbstoffen. Das orange-gelbe Pulver löst sich in Wasser nur gering, die orangerote Lösung ist aber sehr farbstark. Sie eignet sich noch in stark verdünnter Form als pH-Indikator.  
      

Methylorange: Pulver und wässrige Lösung


Methylorange ändert seine Farbe im Umschlagsbereich bei pH=3,1 bis pH=4,4 von Rot nach Gelborange. Der Farbstoff wird in Universalindikatoren oft zusammen mit anderen Indikatoren benutzt.  
    

Bild vergrößern!
Bild vergrößern


Farben von einer Methylorangelösung bei unterschiedlichen pH-Werten
   
  
Herstellung 
  
Die Synthese von Methylorange erfolgt durch eine sogenannte Azokopplung zwischen diazotierter Sulfanilsäure und N,N-Dimethylanilin. Zur Herstellung der diazotierten Sulfanilsäure wird Natriumsulfanilat mit Salpetriger Säure versetzt. Die Salpetrige Säure kann aus Natriumnitrit und 10%iger Salzsäure hergestellt werden. Die Zugabe der Komponenten erfolgt unter Eiskühlung. Die diazotierte Sulfanilsäure wird in einer elektrophilen Substitution mit N,N-Dimethylanilin gekoppelt. Der Azofarbstoff Methylorange fällt nach der Zugabe von Natronlauge aus und wird durch Zentrifugieren abgetrennt.
    

        
   
   
Verwendung
   
Methylorange ist ein viel verwendeter pH-Indikator im Labor. Es stellt eine Komponente der Universalindikator-Lösung dar. Gebräuchlich sind 0,2%ige Lösungen in Wasser oder in einem Wasser-Alkohol-Gemisch (>Herstellungsvorschrift). 
  
  
Copyright: T. Seilnacht