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 Weißes kristallines Pulver |
Molmasse 173,190 g/mol AGW keine Angaben Dichte 1,485 g/cm3 Zersetzung +288 °C Wasserlöslichkeit Konz. bei 20 °C 5,9 g/l Flammpunkt keine Angaben Zündpunkt +400 °C |
| Piktogramme GHS 07 Achtung |
Gefahrenklassen
+ Kategorie Augenreizung 2 Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2 Hautsensibilisierung 1 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis) H 315, 317, 319 P 260, 280.1-3, 302+352, 305+351+338 Entsorgung G 3 |
| Etikett drucken | Dt. Bezeichnung Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung Synonyme (engl.) |
| CAS 121-57-3 | Sulfanilsäure 4-Aminobenzolsulfonsäure |
Sulfanilic acid 4-Aminobenzensulfonic aicd |
Eigenschaften
Das weiße, kristalline Pulver löst sich in Wasser und organischen Lösungsmitteln nur schlecht. In alkalischen Lösungen ist es dagegen gut löslich. Beim Erhitzen über 288 °C findet eine Zersetzung statt. Sulfanilsäure kann allergische Reaktionen auf der Haut verursachen. |
| Herstellung Die Herstellung erfolgt durch das Erhitzen von Anilin mit konzentrierter Schwefelsäure auf 190 °C in einem Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt. Alternativ kann auch Acetanilid als Ausgangsstoff genommen werden. |
| Verwendung Die pharmazeuztische Industrie benötigt
Sulfanilsäure zur Herstellung von Sulfonamiden, die als
Chemotherapeutika von Bedeutung sind. Auch als Urtitersubstanz beim
Einstellen von Nitrit-Maßlösungen wird sie benötigt. In
der chemischen Industrie ist Sulfanilsäure ein Ausgangsstoff
für die Synthese von Azofarbstoffen wie Methylorange.
Nitrit- und Nitratnachweis mit Lunges Reagenz Im Analysenlabor dient Lunges Reagenz (und auch Grieß-Reagenz) zum Nachweis von Nitrit- und Nitrat-Ionen. Dazu wird eine essigsaure 1-Naphthylamin-Lösung mit einer essigsauren Sulfanilsäure-Lösung auf einer Tüpfelplatte oder im Reagenzglas vermischt.  Nach Nitrit-Zugabe bildet sich eine rötliche oder rotorange Färbung. Die Reaktion ist extrem empfindlich. Beim Nitrat-Nachweis wird Zinkpulver zugegeben, das die Nitrat-Ionen zu Nitrit-Ionen reduziert. Um Nitrat neben vorhandenem Nitrit zu bestimmen, müssen die Nitrit-Ionen vor der Zinkzugabe mit Amidoschwefelsäure zu Stickstoff reduziert werden. Nitrit-Ionen bilden zusammen mit dem Proton der Essigsäure und der Sulfanilsäure-Anion diazotierte Sulfanilsäure:  Die diazotierte
Sulfanilsäure reagiert mit dem primären, aromatischen Amin
Naphthylamin zu einem roten Azofarbstoff. Das Proton wird dabei wieder
abgegeben.
 Die
Nachweisreagenzien müssen immer frisch hergestellt werden, da sie
nur wenige Wochen haltbar sind. Sie müssen getrennt in einer braunen Flasche aufbewahrt werden.
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