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  Sulfanilsäure   C6H7NO3S
 Sulfanilsäure
 Strukturformel Sulfanilsäure   
   

Weißes kristallines Pulver
Molmasse  173,190 g/mol   
  


AGW  keine Angaben 
Dichte  1,485 g/cm3   
Zersetzung  +288 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 5,9 g/l   
Flammpunkt  keine Angaben 
Zündpunkt  +400 °C
Piktogramme

GHS 07         
Achtung   
Gefahrenklassen + Kategorie    
Augenreizung 2
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2
Hautsensibilisierung 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 315, 317, 319
P 260, 280.1-3, 302+352, 305+351+338
Entsorgung   G 3
 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 121-57-3 Sulfanilsäure
4-Aminobenzolsulfonsäure
Sulfanilic acid
4-Aminobenzensulfonic aicd
         
Eigenschaften 
  
Das weiße, kristalline Pulver löst sich in Wasser und organischen Lösungsmitteln nur schlecht. In alkalischen Lösungen ist es dagegen gut löslich. Beim Erhitzen über 288°C findet eine Zersetzung statt. Sulfanilsäure kann allergische Reaktionen auf der Haut verursachen.
   

Sulfanilsäure 

   
Herstellung 

Die Herstellung erfolgt durch das Erhitzen von Anilin mit konzentrierter Schwefelsäure auf 190°C in einem Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt. Alternativ kann auch Acetanilid als Ausgangsstoff genommen werden.
   
  
Verwendung
  
Die pharmazeuztische Industrie benötigt Sulfanilsäure zur Herstellung von Sulfonamiden, die als Chemotherapeutika von Bedeutung sind. Auch als Urtitersubstanz beim Einstellen von Nitrit-Maßlösungen wird sie benötigt. In der chemischen Industrie ist Sulfanilsäure ein Ausgangsstoff für die Synthese von Azofarbstoffen wie Methylorange.


Nitrit- und Nitratnachweis mit Lunges Reagenz  

Im Analysenlabor dient Lunges Reagenz (und auch Grieß-Reagenz) zum Nachweis von Nitrit- und Nitrat-Ionen. Dazu wird eine essigsaure 1-Naphthylamin-Lösung mit einer essigsauren Sulfanilsäure-Lösung auf einer Tüpfelplatte oder im Reagenzglas vermischt.


Nitritnachweis


Nach Nitrit-Zugabe bildet sich eine rötliche oder rotorange Färbung. Die Reaktion ist extrem empfindlich. Beim Nitratnachweis wird Zinkpulver zugegeben, das die Nitrat-Ionen zu Nitrit-Ionen reduziert. Um Nitrat neben vorhandenem Nitrit zubestimmen, müssen die Nitrit-Ionen vor der Zinkzugabe mit Amidoschwefelsäure zu Stickstoff reduziert werden. Nitrit-Ionen bilden zusammen mit dem Proton der Essigsäure und der Sulfanilsäure-Anion diazotierte Sulfanilsäure:

Nitritnachweis


Die diazotierte Sulfanilsäure reagiert mit dem primären, aromatischen Amin Naphthylamin zu einem roten Azofarbstoff. Das Proton wird dabei wieder abgegeben.


Nitritnachweis


Die Nachweisreagenzien müssen immer frisch hergestellt werden, da sie nur wenige Wochen haltbar sind. Sie müssen getrennt in einer braunen Flasche aufbewahrt werden.
  • Reagenz 1: 0,1 g 1-Naphthylamin werden in 10 ml Wasser gelöst. Man erhitzt bis zum Sieden und gießt die Lösung vom Rückstand ab. Diese wird mit 75 ml Essigsäure 10% versetzt.
  • Reagenz 2: 0,25 g Sulfanilsäure werden in 75 ml Essigsäure 10% gelöst.

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