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  DL-Äpfelsäure   C4H3OH(OOH)2
 Flasche     Strukturformel
L
(-)-Äpfelsäure  und  D(+)-Äpfelsäure

Weißes, kristallines Pulver oder Nadeln
 
Vorkommen  Äpfel, Birnen, Stachelbeeren, Weintrauben
Molmasse  134,088 g/mol






AGW  keine Angaben
Dichte (DL)  1,601 g/cm3   
Schmelzpunkt (DL)  +132 °C 
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 25 °C 580 g/l   
Flammpunkt  +203 °C 
Zündpunkt  +349 °C
Piktogramme 
  
GHS 07 
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie 
  
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2
Schwere Augenschäd./-reizung 2 
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 315, 319   P 264.1, 280.1-3, 332+313, 302+352, 305+351+338, 337+313  
Entsorgung  G 3
Etikett drucken Deutsche Bezeichnung
Synonym (deutsch)
Engl. Bezeichnung
Synonym (engl.)
CAS
617-48-1 (DL-Racemat)
Äpfelsäure
Hydroxybernsteinsäure
2-Hydroxybutan-1,4-disäure

Malic acid
Hydroxybutanedioic acid
2-Hydroxybutane-1,4-dioic acid
   
  
Eigenschaften 
  
Die im Handel erhältliche DL-Äpfelsäure ist ein Racemat, das zwei Enantiomere mit Spiegelbild-Isomerie enthält, die L(-)-Äpfelsäure und die D(+)-Äpfelsäure. DL-Äpfelsäure löst sich sehr gut in Wasser und Ethanol. Beim Erhitzen zerfällt sie in Maleinsäure und Wasser. Die Salze der Äpfelsäure werden Malate genannt. Äpfelsäure und deren Salze verursachen den sauren Geschmack in Äpfeln. Mit zunehmender Reife nimmt der Gehalt zugunsten des Glucoseanteils ab. Die Säure verhindert, dass die unreifen Früchte gefressen werden. Die Äpfelsäurekonzentration ist auch ein Parameter für den Reifungsgrad des Weins. Bei einer langsamen Oxidation entsteht Oxalessigsäure, dieser Prozess findet bei den Lebewesen im Citronensäurezyklus statt.
   

   Äpfelsäure    


Herstellung  
  
Die synthetische Herstellung in der chemischen Industrie erfolgt durch eine Wasseranlagerung an Fumarsäure oder an Maleinsäure. Es ist ein biotechnologisches Verfahren, das durch Enzyme katalysiert wird.
   
  
Verwendung 
  
Äpfelsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E296 zum Konservieren zugelassen. Sie dient auch zum Säuern von Getränken. Das Salz Kaliummalat wird in der Medizin in Infusionslösungen eingesetzt.
   
  
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