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  Maleinsäure   C2H2(COOH)2
Maleinsäure
 Strukturformel Maleinsäure   




Weißes, kristallines Pulver
oder prismatische Kristalle

Molmasse  116,073 g/mol   



AGW  keine Angaben
Dichte  1,590 g/cm3   
Zersetzung  +139 °C   
Wasserlöslichkeit  Konz. bei 20 °C 789 g/l 
Flammpunkt  +127 °C 
Zündpunkt  keine Angaben
Piktogramme

GHS 07   
Achtung


Gefahrenklassen + Kategorie   
Akute Toxizität oral 4
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 2

Augenreizung 2
Spez. Zielorgantoxizität e. 3 (Atemwege)
Hautsensibilisierung 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  

H 302, 315, 317, 319, 335
 
P 261, 280.1-3
, 302+352, 305+351+338

Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  110-16-7
Maleinsäure
cis-Butendisäure
Maleic acid
cis-Butenedioic acid
 
Eigenschaften 
  
Die Maleinsäure ist im Handel als weißes, kristallines Pulver erhältlich. Zur Fumarsäure besteht eine cis-trans-Isomerie. Während im Molekül der Furmarsäure die trans-Konfiguration vorliegt, findet sich im Maleinsäure-Molekül die cis-Konfiguration.

Strukturformel Maleinsäure Strukturformel Fumarsäure
Maleinsäure
cis-Butendisäure
Fumarsäure
trans-Butendisäure
 
Dies führt zu erheblichen Unterschieden bei den chemisch-physikalischen Eigenschaften. Die Maleinsäure ist viel besser wasserlöslich und sie ist weniger stabil. Sie unterscheidet sich auch in der Dichte zur Furmarsäure. In der Natur kommt die Maleinsäure nicht vor. Sie wird vom menschlichen Körper auch weniger gut akzeptiert. So kann sie zum Beispiel allergische Reaktionen auf der Haut auslösen. Maleinsäure und ihre Salze, die Maleate, haben ein nierenschädigendes Potenzial.


Maleinsäure


Beim Erwärmen isomerisiert Maleinsäure zur Fumarsäure. Beim Erhitzen auf über 150°C bildet sie unter Wasserabspaltung Maleinsäureanhydrid, das zu farblosen Nadeln kristallisiert. Dieses reagiert mit Wasser wieder unter Bildung der Maleinsäure.
Maleinsäure löst sich auch gut in Ethylalkohol und etwas weniger gut in Aceton und Diethylether.
   
Herstellung 
  
Maleinsäure wird durch die Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Wasser gewonnen. Das Anhydrid gewinnt man durch die Oxidation von Benzol an der Luft bei 450°C und dem Vorliegen eines Vanadiumpentoxid-Katalysators. Dabei spaltet sich das Benzol-Molekül auf, und Sauerstoff-Atome bauen sich in das Molekül ein. Eine andere Herstellungsmöglichkeit ist die Oxidation von Buten, das beim Cracken anfällt.


Reakltion von Maleinsäure zu Maleinsäureanhydrid
  
  
Verwendung 
  
Maleinsäure und Maleinsäureanhydrid werden zur Herstellung von Maleinsäureestern, Kunststoffen und Kunstharzen benötigt. Mit Maleinsäure vorbehandelte Baumwolle lässt sich mit basischen Farbstoffen besser färben.
  
  
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