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  Fumarsäure   C2H2(COOH)2
Fumarsäure
 Strukturformel Fumarsäure   
Weiße Nadeln, Blättchen
oder kristallines Pulver


Vorkommen
Gewöhnlicher Erdrauch, Früchte zahlreicher Pflanzen, Pilze, Flechten
Molmasse  116,073 g/mol   




AGW  keine Angaben
Dichte  1,635 g/cm3   
Zersetzung  +287 °C   
Wasserlöslichkeit  Konz. bei 20 °C 6 g/l 
Flammpunkt  +273 °C 
Zündpunkt  +375 °C
Piktogramme
GHS 07   
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie   
Augenreizung 2
 

HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 319   P 280.3, 305+351+338
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  110-17-8
Fumarsäure
trans-Butendisäure
Fumaric acid
trans-Butenedioic acid
 
Eigenschaften 
  
Die Fumarsäure ist im Handel als weißes, kristallines Pulver oder in Blättchenform erhältlich. Sie ist im Wasser und in organischen Lösungsmitteln nur wenig löslich. Beim Erwärmen des Wassers nimmt die Löslichkeit stark zu. Bei 100°C sind in einem Liter Lösung 9,8 Gramm Fumarsäure löslich. Beim Erhitzen auf 287°C zersetzt sich die Säure und bildet Maleinsäureanhydrid. Mit alkalischen Lösungen bilden sich die wasserlöslichen Salze der Fumarsäure, die Fumarate. Mit Säuren entsteht durch Wasseranlagerung Äpfelsäure

    
Fumarsäure


Die ungesättigte Dicarbonsäure besitzt im Vergleich zur ähnlich aufgebauten Bernsteinsäure eine Doppelbindung im Kohlenstoffgerüst. Zur Maleinsäurebesteht eine cis-trans-Isomerie. Die Wasserlöslichkeit ist wesentlich schlechter als die der Maleinsäure, die Dichte ist höher. Fumarsäure ist chemisch stabiler als Maleinsäure.

Strukturformel Bernsteinsäure Strukturformel Fumarsäure Strukturformel Maleinsäure
 Bernsteinsäure
Butandisäure
Fumarsäure
trans-Butendisäure
Maleinsäure
cis-Butendisäure


Fumarsäure wirkt auf den menschlichen Körper auch weniger gesundheitsschädlich als Maleinsäure. Sie kommt in der Natur im Gewöhnlichen Erdrauch Fumaria officinalis vor. Nach dieser Pflanze wurde die Fumarsäure benannt. Die Heilpflanze wird wegen ihrem Fumarsäuregehalt als Mittel bei Schuppenflechte eingesetzt.
 

Erdrauch

Gewöhnlicher Erdrauch Fumaria officinalis
   
Herstellung 
  
In der Natur entsteht die Fumarsäure bei Stoffwechselprozessen. Sie ist zum Beispiel ein Zwischenprodukt beim Citronensäurezyklus, wo sie durch Oxidation der Bernsteinsäure entsteht. Auch beim Harnstoffwechsel entsteht Fumarsäure. Fumarsäure kann aus den Fruchtsäuren der Pflanzen isoliert werden.

Die künstliche Herstellung der Fumarsäure erfolgt durch Erwärmen der Maleinsäure in konzentrierter Salzsäure. Sie entsteht auch schon beim trockenen Erwärmen der Maleinsäure, da diese gerne isomerisiert.
  
  
Verwendung 
  
Aus Fumarsäure wird Äpfelsäure hergestellt. Sie ist ein bedeutender Rohstoff für die Herstellung der ungesättigten Polyester und der duroplastischen Kunststoffe. Fumarsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E297 zugelassen und dient zur Konservierung und als Säuerungsmittel. Bei der Schweinezucht erhalten die jungen Ferkel Fumarsäure als Futterzusatz, um Infektionen im Darm vorzubeugen.
  
  
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