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Diethylether

Die Ether vertreten eine Gruppe organischer Verbindungen, die im Molekül eine Verknüpfung der allgemeinen Formel R1-O-R2 enthalten. Das Sauerstoff-Atom ist mit einem organischen Rest verknüpft.

 
Vorkommen

Stoffe aus der Gruppe der Ether kommen in der Natur vor allem in etherischen Ölen vor: Anethol ist der Hauptbestandteil des aus der Gewürzpflanze Anis gewonnenen Anisöls. Es wird als Duftstoff in Seifen oder als Aromastoff in Anislikör eingesetzt. Estragol wird aus dem Gewürz Estragon gewonnen. Eugenol ist der Hauptbestandteil des Gewürznelkenöls.




Funktionelle Gruppe

Das Wort Ether (veraltet Äther) ist von dem griechischen Wort aither abgeleitet, was so viel wie „obere Luft“ oder „Feuerluft“ bedeutet. Oft ist mit dem Wort der Diethylether gemeint, der früher als Narkosemittel verwendet wurde. In der Chemie versteht man heute unter dem Begriff Ether eine organische Stoffgruppe, in deren Moleküle ein Sauerstoff-Atom mit zwei organischen Resten nach der allgemeinen Formel R₁-O-R₂ verbunden ist. Beim Diethylether sind an das Sauerstoff-Atom zwei Ethylreste angehängt. Es existieren auch ringförmige Ether wie die Lösungsmittel Tetrahydrofuran (THF) und Dioxan: 

Diethylether und Butanol besitzen die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformeln und funktionelle Gruppen. Man spricht daher von einer Funktions-Isomerie. Im Gegensatz zu einem Alkohol wie Ethanol sind die Ether nicht wasserlöslich, da sie keine Wasserstoffbrücken ausbilden. Daher sind auch ihre Siedepunkte niedriger als die der entsprechenden Alkohole. Von Laugen und verdünnten Säuren werden sie nicht angegriffen. Salpetersäure und Oxidationsmittel oxidieren die Ether. Mit Luft entstehen explosive Ether-Luft-Gemische. Beim längeren Stehen an der Luft oder mit Sauerstoff reagieren sie zu explosiven Peroxiden. Die Ether wirken narkotisch und sind an ihrem typischen Ethergeruch zu erkennen. 

Zur Herstellung der Ether sind mehrere Verfahren von Bedeutung. Erhitzt man Ethanol im Überschuss mit Schwefelsäure auf etwa 130 °C, entstehen in einer säurekatalysierten Kondensation aus zwei Ethanol-Molekülen Diethylether und Wasser:

  

Eine ähnliche Reaktion findet auch bei etwa 300 °C am Aluminiumoxid-Kontakt statt. Dann ist die Ausbeute aber geringer. Bei der Williamson-Synthese wird ein Alkalialkoholat wie Natriummethylat mit einem Halogenalkan wie Iodmethan umgesetzt. Je nach Alkoholat und Alkylgruppe lassen sich die unterschiedlichsten Ether herstellen. Bei dem dargestellten Beispiel entstehen Dimethylether und Natriumiodid:  

CH₃ONa  +  CH₃I    CH₃-O-CH₃  +  NaI 
  
  
Verwendung 
  
Ether stellen im Labor wichtige Lösungsmittel für Extraktionen dar. Aufgrund der möglichen Explosionsgefahren werden sie heute jedoch oft durch andere Mittel ersetzt. Auch der Einsatz als Narkosemittel ist heute nicht mehr verbreitet. Aromatische Ether werden als Aroma- und Duftstoffe eingesetzt.

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