Diphenylamin C12H11N
Teflonverschluss
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Blättrige, grau
durchscheinende Kristalle
Vorkommen
Tee, Zwiebeln (evt. Verunreinigung)
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Molmasse 169,222 g/mol
AGW 5 mg/m3 E (TRGS 900)
Dichte 1,158
g/cm3
Schmelzpunkt +53,2
°C
Siedepunkt +305,1
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 0,055 g/l
Brechungsindex (20°C) 1,5863
Flammpunkt
+153 °C
Zündpunkt
+634 °C |
Piktogramme
GHS 06
GHS 08
GHS 09
Gefahr
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität oral
3
Akute Toxizität dermal
3
Akute Toxizität inhalativ
3
Spez. Zielorgan-Toxizität
w. 2
Gewässergefährdend
akut/chron. 1 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 301, 311, 331, 373, 400, 410
P 260, 273, 280.1-3,7, 309+310,
302+352, 304+340
Entsorgung G 3
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Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 122-39-4 |
Diphenylamin
N-Phenylaminobenzol
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Diphenylamine
N-Phenylbenzenamine |
Bemerkung
für Schulen:
Es wird empfohlen nur im Abzug/Kapelle zu arbeiten.
Es müssen Schutzbrille und Schutzhandschuhe aus
Fluorkautschuk getragen
werden. Nur ein Teflonverschluss auf der braunen
Chemikalienflasche verhindert
das Austreten von Dämpfen. Der Arbeitsplatz
muss nach dem Arbeiten
gründlich gereinigt werden. Diphenylamin stand
schon im Verdacht, krebserzeugend zu wirken, bislang sind dafür
jedoch keine Beweise erbracht worden.
Eigenschaften und Geschichte
Die
blättrigen, durchscheinenden Kristalle sind leicht graubraun
gefärbt und haben einen blumigen Geruch. Diphenylamin ist in Wasser
nur ganz schlecht löslich, in Ethylalkohol und in Säuren
dagegen gut. Es eignet sich auch als Redox-Indikator. Unter Licht- oder
Wärmeeinfluss kann Diphenylamin zu der heterocyclischen Verbindung
Carbazol reagieren. Mit Nitraten oder Chloraten reagiert Diphenylamin
heftig.
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Herstellung
Diphenylamin entsteht beim Erhitzen von Anilin
zusammen mit Anilinhydrochlorid auf 200 °C. Letzteres kann durch die
Reaktion von Salzsäure mit Anilin hergestellt werden.
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Verwendung
In der
Landwirtschaft gilt Diphenylamin als pilztötender Wirkstoff. Dies
führt eventuell auch zu den nachweisbaren Rückständen im
Tee und in Zwiebeln. Diphenylamin ist ein bedeutendes
Stabilisierungsmittel für Schießpulver. Die als DPA
bezeichnete Komponente wandelt die nitrosen Gase in N-Nitrosodiphenylamin
um. Die chemische Industrie benötigt Diphenylamin zur Synthese von
Azofarbstoffen und als Stabilisierungsmittel bei der Herstellung von Synthese-Kautschuk.
Nitrat-, Nitrit- und Chloratnachweis
In der Analytik dient eine 0,5%ige Lösung von Diphenylamin in 70%iger
Schwefelsäure als Nachweisreagenz für oxidativ wirkende
Ionen, beispielsweise für Nitrat-, Nitrit- und Chlorat-Ionen. Dabei
entsteht blauviolettes Diphenylbenzidinviolett. So lässt sich zum
Beispiel Nitrat in Kopfsalat nachweisen.
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