Cyclohexanol C6H11OH
|
Klare, ölige Flüssigkeit
oder farblose Kristalle
|
Molmasse 100,158 g/mol
AGW keine Angaben
Dichte 0,9624
g/cm3
Schmelzpunkt +26
°C
Siedepunkt +160,9
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 25 °C 48,4 g/l
Brechungsindex 1,4641
Explosionsgrz. 1 bis 9 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt +68 °C
Zündpunkt
+300 °C |
Piktogramme
GHS 07
Achtung
|
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Akute Toxizität
oral 4
Akute Toxizität inhalativ 4
Ätz-/Reizwirkzung auf
die Haut 2
Spez. Zielorgantoxizität
e. 3 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 302, 315, 332, 335
P 261, 280.1–3
Entsorgung G 1 |
Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 108-93-0
|
Cyclohexanol
Cyclohexylalkohol
|
Cyclohexanol
Cyclohexyl alcohol
|
Eigenschaften
Cyclohexanol
bildet bei 20 °C farblose Kristalle, die nach Campher riechen. Sie
sind
stark hygroskopisch und ziehen Wasser aus der Luft an. Dadurch wird der
Schmelzpunkt herabgesetzt, die Kristalle schmelzen dann schon bei
Raumtemperatur zu einer klaren öligen Flüssigkeit. Beim
Erwärmen über den Flammpunkt ab 61 °C bilden sich
Dämpfe, die brennbar sind. Der sekundäre Alkohol besitzt im Molekülbau wie Cyclohexan
eine ringförmige Bindung. Er ist mäßig gut wasserlöslich und lässt sich
aber mit den meisten organischen Lösungsmitteln wie Ethylalkohol,
Diethylether, Aceton oder Chloroform gut vermischen.
Länger gelagertes Cyclohexanol ist bei Raumtemperatur flüssig,
weil es Wasser aus der Luft anzieht und der Schmelzpunkt dadurch sinkt.
|
Herstellung
Die Herstellung des Cyclohexanols erfolgt durch die katalytische Oxidation von Cyclohexan
mit Luftsauerstoff bei 150 °C. Es eignen sich Cobalt- oder
Mangan-Katalysatoren. Als Zwischenprodukt entsteht
Cyclohexanhydroperoxid, das zu Cyclohexanol und Cyclohexanon
zerfällt. Aufgrund der unterschiedlichen Siedetemperaturen
können die beiden Produkte durch Destillation getrennt werden. Ein
andere Herstellungsmöglichkeit ist die Hydrierung von Phenol mit Hilfe eines Palladium- oder Nickel-Katalysators.
|
Verwendung
In der Gaschromatografie benötigt man Cyclohexanol als Standardbezugssubstanz. Es
ist ein Lösungsmittel für viele organische Stoffe und wird
bei der Herstellung von Kunststoffen und Lacken eingesetzt. Die
Carbonsäureester des Cyclohexanols werden als Weichmacher in den
Kunststoffen verwendet. In der chemischen Industrie stellt es ein
Zwischenprodukt zur Herstellung von Cyclohexanon dar.
|
|