Cyclohexan C6H12
Teflonverschluss
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Klare, farblose Flüssigkeit
Vorkommen Erdöl |
Molmasse 84,159 g/mol
AGW 200 ml/m3 (MAK)
Dichte 0,7786
g/cm3
Schmelzpunkt +6,7
°C
Siedepunkt +80,7
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 25 °C 58 mg/l
Brechungsindex 1,4235
Explosionsgrz. 1,3 bis 8 Vol.-% (Luft)
Flammpunkt −20 °C
Zündpunkt
+245 °C |
Piktogramme
GHS 02
GHS 07
GHS 08
GHS 09
Gefahr
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Gefahrenklassen
+ Kategorie
Entzündbare Flüssigkeiten
2
Ätz-/Reizwirkzung auf
die Haut 2
Spez. Zielorgantoxizität
e. ZNS 3
Aspirationsgefahr 1
Gewässergefährdend
akut 1
Gewässergefährdend chron. 2 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 225, 304, 315, 336, 400, 410
P 210, 261, 273, 280.1-3, 301+310, 331,
304+340, 403+235
Entsorgung G 1 |
Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 110-82-7 |
Cyclohexan
Hexamethylen
Hexahydrobenzol
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Cyclohexane
Hexamethylene
Hexahydrobenzene
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Bemerkung
für Schulen: Es können sich bei Zimmertemperatur explosionsfähige
Gemische mit Luft bilden. Beim Schlucken der Flüssigkeit besteht akute Lebensgefahr,
vor allem wenn sie in die Lunge kommt, da die Atmung blockiert wird. Beim Arbeiten mit Cyclohexan oder mit Benzinfraktionen sind Schutzbrille,
Schutzkittel und Schutzhandschuhe aus Nitrilkautschuk erforderlich. Es
muss auf eine gute Raumlüftung geachtet werden.
Wirkung auf den menschlichen Körper
Die Wirkungen auf das Zentralnervensystem entsprechen in etwa der Wirkung von Hexan.
Das Gefahrenpotenzial von Cyclohexan ist etwas geringer. Bei
wiederholtem Hautkontakt kann es zu entzündlichen Reaktionen auf
der Haut kommen.
Eigenschaften
Das benzinartig riechende Cyclohexan ähnelt äußerlich dem Hexan,
es unterscheidet sich aber in den
chemisch-physikalischen
Eigenschaften. Der Schmelzpunkt ist erheblich
höher, auch der
Siedepunkt und die Dichte sind höher. Die
Unterscheidung im Labor kann durch die Bestimmung des Brechungsindexes
erfolgen: Cyclohexan weist eine höhere Lichtbrechung als Hexan auf.
Cyclohexan
ist in Wasser nur ganz wenig löslich,
in Ethylalkohol, Diethylether oder Chloroform jedoch
sehr gut. Auch
Fette
und Öle lösen sich gut. Die Flüssigkeit
ist leicht
flüchtig und verdampft schon bei Raumtemperatur.
Dabei bilden
sich explosive Gasgemische mit der Luft.
Im Cyclohexan-Molekül kommt Konformations-Isomerie vor: Das Molekül lässt sich durch Drehung ohne Bindungsbruch in die Sesselform und die Wannenform überführen. Die Sesselform ist die stabilste Form, weil alle
Atomgruppen gestaffelt zueinander stehen. Es existiert beim Cyclohexan auch eine dritte Konformation, die Twistform, bei der der Ring stark verdreht ist.
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Cyclohexan: Wannenform |
Cyclohexan: Sesselform |
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Herstellung
Bei der fraktionierten
Destillation des Erdöls findet man Cyclohexan in der Fraktion
der Leichtbenzine. Die Trennung aus dieser Fraktion erfolgt durch eine
erneute Destillation. Cyclohexan lässt sich auch durch eine Hydrierung von Benzol mit Hilfe von Nickel-Katalysatoren bei 200°C und hohem Druck herstellen.
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Verwendung
Cyclohexan
wird als universelles
Lösungsmittel eingesetzt. In der chemischen
Industrie benötigt man es zur Herstellung weiterer cyclischer
Verbindungen wie Cyclohexen, Cyclohexanol oder Cyclohexanon. Die letzten beiden stellen wichtige
Grundstoffe für die Herstellung von Nylon dar.
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