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  Hexamethylendiamin  C6H16N2
Hexamethylendiamin
 Strukturformel Hexamthylendiamin   




Farblose Kristalle

Molmasse  116,204 g/mol   

AGW  keine Angaben
Dichte  0,84 g/cm3   
Schmelzpunkt  +39,13 °C   
Siedepunkt  +204,6 °C   
Wasserlöslichkeit  Konz. bei 25 °C 711 g/l
Brechungsindex
  keine Angaben
Explosionsgrz. 1,1 - 7,6 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +81 °C 
Zündpunkt  +280 °C
Piktogramme

GHS 05 
GHS 07   
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie   
Akute Toxizität oral 4
Akute Toxizität dermal 4
Ätz-/Reizwirkzung auf die Haut 1B 
Spez. Zielorgantoxizität e. 3 
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)       
H 302, 312, 314, 335
P 261, 280.1-3, P301+P330+P331, P303+P361+P353, 305-351+338, 310  
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  124-09-4
Hexamethylendiamin 
Hexan-1,6-diamin
1,6-Diaminohexan
Hexamthylendiamine
Hexane-1,6-diamine
1,6-Diaminehexane
 
Eigenschaften 
  
Hexamethylendiamin bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle, die ammoniakartig riechen. Sie lösen sich sehr gut in Wasser, in Ethylalkohol dagegen nur schlecht. Die Kristalle sind stark hygroskopisch, sie ziehen Feuchtigkeit und Kohlenstoffdioxid aus der Luft an, und sie sind lichtempfindlich. Mit Adipinsäure bildet sich nach dem Erwärmen in einer Polykondensation Nylon:

    



Überschichtet man eine wässrige, alkalische Lösung von Hexamethylendiamin mit einer Lösung von Sebacinsäuredichlorid in Hexan, kann man aus der Grenzschicht der beiden Lösungen einen aufrollbaren Nylonfaden ziehen:


Nylon

Aus der Grenzschicht zwischen einer alkalischen Lösung von Hexamethylendiamin (oben)
und einer Lösung von Sebacinsäuredichlorid in Hexan (unten, mit Methylenblau angefärbt)
 lässt sich ein Nylonfaden ziehen und auf einem Glasstab aufrollen.

   

Herstellung 
  
Die Herstellung erfolgt nach dem DuPont-Verfahren durch eine katalytische Hydrierung von Adipinsäuredinitril mit Ammoniak bei 250 bar.
  
  
Verwendung 
  
Hexamethylendiamin ist ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyamiden wie Nylon. Mit Phosgen erhält man Hexamethylendiisocyanat, das zur Herstellung von Polyurethanen benötigt wird.
  
  
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