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  Sebacinsäuredichlorid   C10H16Cl2O2
Sebacinsäuredichlorid
 Strukturformel Sebacinsäuredichlorid   
Farblose oder milchig gelbgrüne Flüssigkeit

Vorkommen
Rizinussamen (Sebacinsäure)
Molmasse  239,14 g/mol   


AGW  keine Angaben
Dichte  1,12 g/cm3   
Schmelzpunkt  -5 °C   
Siedepunkt  +161 °C   
Wasserlöslichkeit  zersetzt sich in Wasser 
Flammpunkt  +113 °C 
Zündpunkt  keine Angaben
Piktogramme

GHS 05
GHS 07  
 
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie   

Akute Toxizität 4
Ätz-/Reizwirkung auf die Haut 1B
Spez. Zielorgan-Toxizität e. 3
 
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 302, 314, 335  
P 260, 280.1-3+7
, P301+330+331, 303+361+353, 305+351+338, 309+310
Entsorgung   G 2
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  111-19-3
Sebacinsäuredichlorid
Sebacoyldichlorid
Sebacic acid chloride
 
Sebacoyl chloride
 
Eigenschaften 
  
Sebacinsäuredichlorid ist eine klare Flüssigkeit, die an feuchter Luft stechend nach Chlorwasserstoff riecht und eine leicht gelbgrüne Färbung annehmen kann. Mit Feuchtigkeit zersetzt sich der Stoff und es bildet sich eine Trübung. Er muss daher unbedingt trocken aufbewahrt werden. Es wird auch das Arbeiten in einem Abzug empfohlen. Bei der Zersetzung entsteht Sebacinsäure und Salzsäure. Im Brandfall kann Chlorwasserstoff freigesetzt werden.


Sebacinsäuredichlorid


Sebacinsäuredichlorid ist wesentlich reaktionsfähiger als Sebacinsäure. Aus diesem Grund wird es bevorzugt eingesetzt. Das Dichlorid reagiert mit Hexamethylendiamin sehr leicht in einer Polykondensation zu dem Polyamid Nylon.

  
 
 
Nylonherstellung
   

Herstellung 
  
Sebacinsäure kann aus dem Öl der Rizinussamen durch Erhitzen mit Natriumhydroxid oder mit Salpetersäure gewonnen werden. Das Dichlorid leitet sich von der Sebacinsäure ab. Die Herstellung ist gar nicht so einfach, so muss die Dicarbonsäure mit Thionylchlorid, Phosgen oder Posphorchloriden umgesetzt werden, damit man ein Carbonsäurechlorid erhält.

Sebacinsäure Strukturformel Sebacinsäuredichlorid
Sebacinsäure Sebacinsäuredichlorid

  
Verwendung 
  
Sebacinsäuredichlorid ist zusammen mit Hexamethylendiamin das bedeutendste Zwischenprodukt zur Produktion von Nylon. Es wird auch zur Herstellung von Weichmachern, Schmiermitteln und Parfümstoffen benötigt.
 
 
Nylonherstellung

Aus der Grenzschicht zwischen einer alkalischen Lösung von Hexamethylendiamin (oben)
und einer Lösung von Sebacinsäuredichlorid in Hexan (unten, mit Methylenblau angefärbt)
 lässt sich ein Nylonfaden ziehen und auf einem Glasstab aufrollen.
  
  
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