Vanillin C8H8O3
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Aussehen farblose Nadeln oder weißes Pulver
Vorkommen Kapselfrüchte der Gewürzvanille, verschiedene Hölzer, Nelkenöl
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Molmasse 152,148 g/mol
AGW keine Angaben
Dichte 1,056
g/cm3
Schmelzpunkt +81 °C
Siedepunkt +285 °C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 25 °C 2,47
g/l
Flammpunkt +153 °C
Zündpunkt +400 °C |
Piktogramme
GHS 07
Achtung |
Gefahrenklassen
+ Kategorie
Augenreizung
2 |
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)
H 319 P 280.3, 305+351+338
Entsorgung
G 3 |
Etikett
drucken |
Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 121-33-5 |
Vanillin
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd |
Vanillin
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde |
Eigenschaften
Vanillin
bildet farblose, monokline Nadeln, die beim Mahlen ein weißes
Pulver ergeben. Die Nadeln und das Pulver riechen intensiv nach Vanille.
In Wasser
ist Vanillin nur schlecht löslich. In Ethanol, Diethylether und in
Laugen löst es sich gut. An der Luft oxidiert Vanillin zu
Vanillinsäure. Mit einer wässrigen
Eisen(III)-chlorid-Lösung bildet sich eine blauviolette
Färbung.
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Herstellung
Eine natürliche Quelle sind die Kapselfrüchte der Kletterorchidee Vanilla planifolia,
die in Mittel- und Südamerika wächst. Die Früchte
müssen bereits neun Monate vor der eigentlichen Reife geerntet
werden. Sie
werden in der Sonne getrocknet, dabei färben sie sich schwarz.
Durch Fermentation entsteht eine braune Masse, die die Färbung verursacht und intensiv nach Vanille
riecht. Alte Früchte erhalten mit der Zeit eine weißliche
Schicht, die auf das Auskristallisieren von Vanillin hinweist. Einen
Vanille-Extrakt erhält man durch Einlegen der Früchte in eine
Ethanol-Wasser-Lösung. Der klassische Vanille-Geruch wird nicht
alleine durch Vanillin, sondern durch mindestens 120 Riechstoffe
verursacht. Die Reinigung von den anderen Duftkomponenten ist extrem
aufwändig, daher wird reines Vanillin künstlich aus anderen
Stoffen hergestellt.
Vanille-"Stangen" sind die Kapselfrüchte der Kletterorchidee Vanilla planifolia.
Reines, künstlich hergestelltes Vanillin war bereits 1874 auf dem
Markt. Die Synthese erfolgte aus dem chemisch ähnlich aufgebauten
Eugenol, das bis zu 95% Anteil im Nelkenöl ausmacht. Auch aus den
Sulfit-Abfällen der Papierindustrie kann man Vanillin herstellen.
Sie enthalten sulfonierte Lignin-Fragmente, die man in alkalischer
Lösung katalytisch oxidieren kann.
Heute erfolgt die Herstellung des Vanillins hauptsächlich aus
Erdölprodukten. Als Ausgangsstoff dient Guajacol, das in mehreren
Schritten aus Benzol gewonnen werden kann.
Die wesentlichen Schritte dazu wurden vom französischen
Chemiekonzern Rhône-Poulenc entwickelt. Vanillin kann auch mit den
Methoden der Biotechnologie synthetisiert werden. Diese Verfahren sind
allerdings sehr kompliziert und aufwändig, so dass sie sich wohl
erst lohnen werden, wenn der Preis für Vanillin weiter ansteigt.
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Verwendung
Vanillin
ist ein bedeutender Aromastoff für Süßspeisen, Eis,
Schokolade, Backwaren oder für Getränke. Auch als
Parfüm-Rohstoff wird Vanillin häufig verwendet. Das
berühmteste Parfüm mit einer Vanillin-Komponente ist Chanel Nr. 5. Vanille und Moschus sind die beiden typischen Komponenten der Parfüms mit orientalischer Duftnote.
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