β-Alanin C3H7NO2
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Weißes, kristallines Pulver
Vorkommen
Bestandteil der nat ürlich vorkommenden Pantothensäure
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Molmasse 89,094 g/mol
AGW keine Angaben
Dichte (β-Alanin) 1,437
g/cm3
Zersetzung +200
°C
Wasserlöslichkeit
Konz. bei 20 °C 545 g/l |
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Entsorgung
G 3 |
Etikett
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Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 107-95-9 |
β-Alanin
3-Aminopropansäure |
β-Alanine
3-Aminopropanoic acid |
Eigenschaften
β-Alanin
kommt als weißes, kristallines Pulver in den Handel. Es löst
sich gut in Wasser und bildet eine schwach saure Lösung. In
organischen Lösungsmitteln wie Ethylalkohol ist es nur wenig
löslich. β-Alanin gehört zum einfachsten Vertreter der β-Aminosäuren: Die Aminogruppe NH2 befindet sich erst am zweiten Kohlenstoff-Atom nach dem Kohlenstoff-Atom, das mit der Carboxygruppe COOH verbunden ist.
Neben dem β-Alanin kommt noch ein Alanin-Racemat mit zwei Enantiomeren mit Spiegelbild-Isomerie vor. L-Alanin und D-Alanin gehören zu den α-Aminosäuren: Die Aminogruppe NH2 sitzt am ersten Kohlenstoff-Atom, das mit der Carboxygruppe COOH verbunden ist. Die Enantiomere haben unterschiedliche chemisch-physikalische Eigenschaften. Sie unterscheiden sich darin auch vom β-Alanin.
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Herstellung
Eine synthetische Herstellung des β-Alanins
ist durch die Reaktion von Acrylsäure mit Ammoniak möglich.
Dabei lagert sich das Ammoniakmolekül an die Acrylsäure an.
D-Alanin und L-Alanin werden nach der Strecker-Synthese durch die
Umsetzung von Acetaldehyd mit Blausäure und Ammoniak synthetisiert.
L-Alanin kann auch aus L-Aspariginsäure hergestellt werden. |
Verwendung
β-Alanin
ist in der chemischen Industrie ein Ausgangsstoff zur Herstellung von
Pantothensäure und Carnosin. Oft wird es auch als
Nahrungsergänzungsmittel für Muskelaufbaupräparate zum
Bodybuilding eingesetzt.
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