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Seliwanow-Probe: Fructose nachweisen
Ein Reagenzglas wird 2cm hoch mit 10%iger Salzsäure gefüllt, dann werden 10 Tropfen 5%ige, alkoholische Resorcinlösung und eine Spatelspitze Fructose zugegeben. Nach dem Umschütteln erwärmt man das Reagenzglas 2 Minuten lang im Wasserbad bei 90°C. Nach einiger Zeit tritt eine rote Färbung auf, die auf das Vorhandensein von Fructose nachweist. 
 

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Theorie

Bei der Seliwanow-Probe wird die Fructose mit Salzsäure und einer ethanolischen Resorcinlösung erhitzt. Die Fructose ist eine Ketose: Bei der keto-Form des Fructose-Moleküls sitzt die Carbonyl-Gruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom. Beim Erhitzen mit Salzsäure spaltet die Fructose Wasser ab und bildet dabei das Aldehyd Hydroxymethylfurfural, das gerne bei einer thermischen Zersetzung von Zuckern entsteht. Diese Verbindung reagiert mit dem Resorcin und dem Luftsauerstoff zu einem rötlichen Farbstoff. Mit Glucose tritt diese Reaktion nicht oder erst nach längerem Erhitzen ein. Daher kann man mit dieser Nachweismethode Fructose von Glucose chemisch unterscheiden. 
   

Sicherheit  Schutzbrille anziehen! Lueftungsmassnahmen erforderlich

Salzsäure ist ätzend, die ethanolische Resorcinlösung ist leicht entzündbar, daher darf nur im Wasserbad erhitzt werden. Resorcin kann Allergien auslösen, es schädigt das Zentralnervensystem, das Blut und die Atemwege. Außerdem wirkt es stark reizend auf Haut, Schleimhäute und die Augen. Es muss im Abzug gearbeitet werden. Das Tragen von Schutzbrille und Schutzhandschuhen ist notwendig. Mit diesem Stoff sollten nur erfahrene Praktikumsteilnehmer ab Klasse 10 arbeiten. Aufgrund des umweltgefährlichen Potenzials des Resorcins sind die Reste im Behälter für flüssige organische Abfälle zu entsorgen.
  
Herstellungsvorschrift   Ethanolische Resorcinlösung 5%
GefährdungsBU Seliwanow-Probe   docx    pdf
 
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