Start  >>  Lexika  >>  Organische Chemie

Nomenklatur der organischen Chemie

D-Milchsäure

Die IUPAC-Nomenklatur verfolgt den Zweck, chemischen Verbindungen durch ihren Namen deren Aufbau eindeutig zuordnen zu können. Hier werden nicht alle Nomenklatur-Regeln aufgeführt, sondern nur eine Auswahl, damit Schülerinnen und Schüler im Chemieunterricht die einfacheren organischen Stoffe benennen können.


Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe



1. Schritt  Bei Kohlenwasserstoffen wird die längste Kohlenstoff-Kette nach dem entsprechenden Alkan benannt.

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Methan Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
Nonan
Decan

Beispiel:

Strukturformel Neopentan

Längste Kette: 3 Kohlenstoff-Atome, also liegt ein -propan vor.


Die Anzahl der angehängten Atome oder Atom-Gruppen wird durch eine Vorsilbe nach dem griechischen Alphabet genannt. Hier sind ersten zehn Vorsilben aufgezählt:


1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Mono *)
Di
Tri
Tetra
Penta
Hexa
Hepta
Octa
Nona
Deca

*) Mono kann bei einem angehängten Atom oder einer angehängten Atom-Gruppe weggelassen werden, Chlormethan wird also meistens nicht als Monochlormethan bezeichnet.

Beispiel:

Strukturformel Neopentan

2 Methyl-Gruppen sind an der längsten Kette angehängt, also lautet der Name Dimethylpropan.



2. Schritt  Die längste Kohlenstoff-Kette wird vom kürzeren, unverzweigten Ketten-Ende her durchnummeriert und benannt. Bei gleicher Kohlenstoff-Zahl haben Mehrfachbindungen Priorität.

Beispiel:

Nomenklatur Übungsbeispiel

Die Nummerierung erfolgt von rechts nach links, weil rechts das kürzere, unverzweigte Ketten-Ende ist. Die längste Kette besteht aus 6 Kohlenstoff-Atomen: Es handelt sich also um ein -hexan.



3. Schritt  Angehängte Alkyl-Gruppen werden benannt und alphabetisch geordnet.

Alkylgruppen aliphatischer, gesättigter Kohlenwasserstoffe

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Methyl- Ethyl-
Propyl-
Butyl-
Pentyl-
Hexyl-
Heptyl-
Octyl-
Nonyl-
Decyl-


Alkylgruppen ungesättigter, cyclischer und aromatischer Kohlenwasserstoffe

Propenyl-  (angehängte Gruppe mit drei Kohlenstoff-Atomen und einer Doppelbindung)
Ethinyl-  (angehängte Gruppe mit zwei Kohlenstoff-Atomen und einer Dreifachbindung)
Cyclohexyl-  (angehängte cyclische Ringbindung, C6H11)
Phenyl-  (angehängte aromatische Ringbindung, C6H5)


Beispiel:

Nomenklatur Übungsbeispiel
 
Es sind im Molekül eine Ethyl-Gruppe (rot markiert) und drei Methyl-Gruppen (blau markiert) enthalten.



4. Schritt  Die Anzahl gleicher Alkyl-Gruppen wird bestimmt und deren Stellung in der nummerierten Kohlenstoff-Kette wird in alphabetischer Reihenfolge angegeben.

Beispiel:

Nomenklatur Übungsbeispiel
 
Die einzelne Ethyl-Gruppe hängt am dritten Kohlenstoff-Atom. Von den drei Methyl-Gruppen hängen
zwei am zweiten und eine am vierten Kohlenstoff-Atom.

Der vollständige Name lautet 3-Ethyl-2,2,4-trimethylhexan.




Nomenklatur von organischen Stoffgruppen mit funktioneller Gruppe

Liegt kein Kohlenwasserstoff vor, erfolgt die Benennung nach der funktionellen Gruppe mit der entsprechenden Endung. Hier gilt die Prioritätsregel: Die Benennung erfolgt immer nach der funktionellen Gruppe mit der höchsten Priorität. Die Prioritäten werden in der Tabelle in absteigender Reihenfolge aufgeführt. Das Kohlenstoff-Atom an der prioritären funktionellen Gruppe ist Nummer 1. Wenn ein Molekül eine Carboxy-Gruppe COOH enthält, dann handelt es sich auf jeden Fall um eine Carbonsäure mit der Endung -säure, auch wenn andere funktionelle Gruppen im Molekül vorkommen. Diese erhalten dann die entsprechende Vorsilbe. Die Carboxy-Gruppe der Alkansäuren hat die höchste Priorität. Nur noch Radikale und Kationen haben eine höhere Priorität. Die Prioritäten-Liste ist nicht vollständig:


Struktur
Stoffgruppe
Endung
Vorsilbe Beispiele
R-COOH Carbonsäure -säure Carboxy-
Ethansäure
R-CO-H Aldehyd -al Oxo-
Ethanal
R1-CO-R2 Keton -on Oxo- Propanon
R-OH Alkohol -ol Hydroxy-
Ethanol
R-NH2 Amin -amin Amino-
Methylamin
R1-O-R2 Ether -ether R2yloxy-
Diethylether


Beispiel:


D-Milchsäure

Es handelt sich um eine Carbonsäure und nicht um einen Alkohol, weil die COOH-Gruppe die höhere Priorität als die OH-Gruppe hat. Die Kohlenstoff-Kette besteht aus drei C-Atomen und leitet sich vom Propan ab. Am zweiten C-Atom sitzt die Hydroxy-Gruppe. Der Name lautet 2-Hydroxypropansäure. Diese ist auch unter dem Namen Milchsäure bekannt.



Buch individuell erstellen: Basis-Text Organik-Begriff, Nomenklatur

Text als docx   Text als pdf

> Inhaltsverzeichnis

 
Copyright: T. Seilnacht
 www.seilnacht.com