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Nomenklatur der organischen Chemie

D-Milchsäure

Die IUPAC-Nomenklatur verfolgt den Zweck, chemischen Verbindungen durch ihren Namen deren Aufbau eindeutig zuordnen zu können. Hier werden nicht alle Nomenklatur-Regeln aufgeführt, sondern nur eine Auswahl, damit Schülerinnen und Schüler im Chemieunterricht die einfacheren organischen Stoffe benennen können.


Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe



1. Schritt  Bei Kohlenwasserstoffen wird die längste Kohlenstoffkette nach dem entsprechenden Alkan benannt.

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Methan Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
Nonan
Decan

Beispiel:

Strukturformel Neopentan

Längste Kette: 3 Kohlenstoff-Atome, also liegt ein -propan vor.


Die Anzahl der angehängten Atome oder Atomgruppen wird durch eine Vorsilbe nach dem griechischen Alphabet genannt. Hier sind ersten zehn Vorsilben aufgezählt:


1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Mono *)
Di
Tri
Tetra
Penta
Hexa
Hepta
Octa
Nona
Deca

*) Mono wird bei einem angehängten Atom oder einer angehängten Atomgruppe meistens weggelassen, also Chlormethan und nicht Monochlormethan

Beispiel:

Strukturformel Neopentan

2 Methylgruppen sind an der längsten Kette angehängt, also lautet der Name Dimethylpropan.



2. Schritt  Die längste Kohlenstoffkette wird vom kürzeren, unverzweigten Ketten-Ende her durchnummeriert und benannt. Bei gleicher Kohlenstoff-Zahl haben Mehrfachbindungen Priorität.

Beispiel:

Nomenklatur Übungsbeispiel

Die Nummerierung erfolgt von rechts nach links, weil rechts das kürzere, unverzweigte Kettenende ist. Die längste Kette besteht aus 6 Kohlenstoff-Atomen: Es handelt sich also um ein -hexan.



3. Schritt  Angehängte Alkyl-Gruppen werden benannt und alphabetisch geordnet.

Alkylgruppen aliphatischer, gesättigter Kohlenwasserstoffe

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Methyl- Ethyl-
Propyl-
Butyl-
Pentyl-
Hexyl-
Heptyl-
Octyl-
Nonyl-
Decyl-


Alkylgruppen ungesättigter, cyclischer und aromatischer Kohlenwasserstoffe

Propenyl-  (angehängte Alkylgruppe mit drei Kohlenstoff-Atomen und einer Doppelbindung)
Ethinyl-  (angehängte Alkylgruppe mit zwei Kohlenstoff-Atomen und einer Dreifachbindung)
Cyclohexyl-  (angehängte cyclische Ringbindung, C6H11)
Phenyl-  (angehängte aromatische Ringbindung, C6H5)


Beispiel:

Nomenklatur Übungsbeispiel
 
Es sind im Molekül eine Ethylgruppe (rot markiert) und drei Methylgruppen (blau markiert) enthalten.



4. Schritt  Die Anzahl gleicher Alkylgruppen wird bestimmt und deren Stellung in der nummerierten Kohlenstoffkette wird in alphabetischer Reihenfolge angegeben.

Beispiel:

Nomenklatur Übungsbeispiel
 
Die einzelne Ethylgruppe hängt am dritten Kohlenstoff-Atom. Von den drei Methylgruppen hängen
zwei am zweiten und eine am vierten Kohlenstoff-Atom.

Der vollständige Name lautet 3-Ethyl-2,2,4-trimethylhexan.




Nomenklatur von organischen Stoffgruppen mit funktioneller Gruppe

Liegt kein Kohlenwasserstoff vor, erfolgt die Benennung nach der funktionellen Gruppe mit der entsprechenden Endung. Hier gilt die Prioritätsregel: Die Benennung erfolgt immer nach der funktionellen Gruppe mit der höchsten Priorität. Die Prioritäten werden in der Tabelle in absteigener Reihenfolge aufgeführt. Das Kohlenstoff-Atom an der prioritären funktionellen Gruppe ist Nummer 1. Wenn ein Molekül eine Carboxy-Gruppe COOH enthält, dann handelt es sich auf jeden Fall um eine Carbonsäure mit der Endung -säure, auch wenn andere funktionelle Gruppen im Molekül vorkommen. Diese erhalten dann die entsprechende Vorsilbe. Die Carboxy-Gruppe der Alkansäuren hat die höchste Priorität. Nur noch Radikale und Kationen haben eine höhere Priorität. Die Prioritäten-Liste ist nicht vollständig:


Struktur
Stoffgruppe
Endung
Vorsilbe Beispiele
R-COOH Carbonsäure -säure Carboxy-
Ethansäure
R-CO-H Aldehyd -al Oxo-
Ethanal
R1-CO-R2 Keton -on Oxo- Propanon
R-OH Alkohol -ol Hydroxy-
Ethanol
R-NH2 Amin -amin Amino-
Methylamin
R1-O-R2 Ether -ether R2yloxy-
Diethylether


Beispiel:


D-Milchsäure

Es handelt sich um eine Carbonsäure und nicht um einen Alkohol, weil die COOH-Gruppe die höhere Priorität als die OH-Gruppe hat. Die Kohlenstoffkette besteht aus drei C-Atomen und leitet sich vom Propan ab. Am zweiten C-Atom sitzt die Hydroxy-Gruppe. Der Name lautet 2-Hydroxypropansäure. Diese ist auch unter dem Namen Milchsäure bekannt.
 
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