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  Vanillin   C8H8O3 
Flasche  Vanillin   
  
Aussehen  farblose Nadeln oder weißes  Pulver
Vorkommen  Kapselfrüchte der Gewürzvanille, verschiedene Hölzer, Nelkenöl
Molmasse  152,148 g/mol   
  


AGW 
keine Angaben
Dichte  1,056 g/cm3   
Schmelzpunkt   +81,5 °C   

Siedepunkt   +285 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 25 °C 2,47 g/l 
Flammpunkt  +153 °C 
Zündpunkt  +400 °C
Piktogramme  
GHS 07  
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie  
  
Augenreizung 2 
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)   
H 319  P 280.3, 305+351+338
Entsorgung  G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung  
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  121-33-5 Vanillin 
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd
Vanillin
4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
   
  
Eigenschaften 
  
Vanillin bildet farblose, monokline Nadeln, die beim Mahlen ein weißes Pulver ergeben. Die Nadeln und das Pulver riechen intensiv nach Vanille. In Wasser ist Vanillin nur schlecht löslich. In Ethanol, Diethylether und in Laugen löst es sich gut. An der Luft oxidiert Vanillin zu Vanillinsäure. Mit einer wässrigen Eisen(III)-chlorid-Lösung bildet sich eine blauviolette Färbung.


Vanillin

   
Herstellung 
  
Eine natürliche Quelle sind die Kapselfrüchte der Kletterorchidee Vanilla planifolia, die in Mittel- und Südamerika wächst. Die Früchte müssen bereits neun Monate vor der eigentlichen Reife geerntet werden. Sie werden in der Sonne getrocknet, dabei färben sie sich schwarz. Durch Fermentation entsteht eine braune Masse, die die Färbung verursacht und intensiv nach Vanille riecht. Alte Früchte erhalten mit der Zeit eine weißliche Schicht, die auf das Auskristallisieren von Vanillin hinweist. Einen Vanille-Extrakt erhält man durch Einlegen der Früchte in eine Ethanol-Wasser-Lösung. Der klassische Vanille-Geruch wird nicht alleine durch Vanillin, sondern durch mindestens 120 Riechstoffe verursacht. Die Reinigung von den anderen Duftkomponenten ist extrem aufwändig, daher wird reines Vanillin künstlich aus anderen Stoffen hergestellt.


Vanille-Stangen

Vanille-"Stangen" sind die Kapselfrüchte der Kletterorchidee Vanilla planifolia
.
 

Reines, künstlich hergestelltes Vanillin war bereits 1874 auf dem Markt. Die Synthese erfolgte aus dem chemisch ähnlich aufgebauten Eugenol, das bis zu 95% Anteil im Nelkenöl ausmacht. Auch aus den Sulfit-Abfällen der Papierindustrie kann man Vanillin herstellen. Sie enthalten sulfonierte Lignin-Fragmente, die man in alkalischer Lösung katalytisch oxidieren kann.

Heute erfolgt die Herstellung des Vanillins hauptsächlich aus Erdölprodukten. Als Ausgangsstoff dient Guajacol, das in mehreren Schritten aus Benzol gewonnen werden kann. Die wesentlichen Schritte dazu wurden vom französischen Chemiekonzern Rhône-Poulenc entwickelt. Vanillin kann auch mit den Methoden der Biotechnologie synthetisiert werden. Diese Verfahren sind allerdings sehr kompliziert und aufwändig, so dass sie sich wohl erst lohnen werden, wenn der Preis für Vanillin weiter ansteigt.
   
  
Verwendung 
  
Vanillin ist ein bedeutender Aromastoff für Süßspeisen, Eis, Schokolade, Backwaren oder für Getränke. Auch als Parfüm-Rohstoff wird Vanillin häufig verwendet. Das berühmteste Parfüm mit einer Vanillin-Komponente ist Chanel Nr. 5. Vanille und Moschus sind die beiden typischen Komponenten der Parfüms mit orientalischer Duftnote.
   
  
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