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  Diphenylamin   C12H11N 
Diphenylamin
 
Teflonverschluss

Diphenylamin Strukturformel   
   

Blättrige, grau
durchscheinende
Kristalle

Vorkommen
Tee, Zwiebeln (evt. Verunreinigung)
Molmasse  169,222 g/mol   



AGW  5 mg/m3 E (TRGS 900) 
Dichte  1,158 g/cm3   
Schmelzpunkt  +53,2 °C   
Siedepunkt  +302 °C   
Wasserlöslichkeit   
Konz. bei 20 °C 0,055 g/l
Brechungsindex (20°C)  1,5863
Flammpunkt  +153 °C 
Zündpunkt  +630 °C
Piktogramme  
  
GHS 06 
GHS 08 
GHS 09  
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie  
Akute Toxizität oral 3 
Akute Toxizität dermal 3 
Akute Toxizität inhalativ 3 
Spez. Zielorgan-Toxizität w. 2 
Gewässergefährdend akut/chron. 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)      
H 301, 311, 331, 373, 400, 410 
P 260, 273, 280.1-3,7, 309+310, 
302+352, 304+340

Entsorgung   G 3
  Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  122-39-4 Diphenylamin 
N-Phenylaminobenzol
Diphenylamine 
N-Phenylbenzenamine 
         
Bemerkung für Schulen: Es wird empfohlen nur im Abzug/Kapelle zu arbeiten. Es müssen Schutzbrille und Schutzhandschuhe aus Fluorkautschuk getragen werden. Nur ein Teflonverschluss auf der braunen Chemikalienflasche verhindert das Austreten von Dämpfen. Der Arbeitsplatz muss nach dem Arbeiten gründlich gereinigt werden. Diphenylamin stand schon im Verdacht, krebserzeugend zu wirken, bislang sind dafür jedoch keine Beweise erbracht worden.


Eigenschaften und Geschichte 

Die blättrigen, durchscheinenden Kristalle sind leicht graubraun gefärbt und haben einen blumigen Geruch. Diphenylamin ist in Wasser nur ganz schlecht löslich, in Ethylalkohol und in Säuren dagegen gut. Es eignet sich auch als Redox-Indikator. Unter Licht- oder Wärmeeinfluss kann Diphenylamin zu der heterocyclischen Verbindung Carbazol reagieren. Mit Nitraten oder Chloraten reagiert Diphenylamin heftig.     


Diphenylamin   



   
Herstellung 
  
Diphenylamin entsteht beim Erhitzen von Anilin zusammen mit Anilinhydrochlorid auf 200°C. Letzteres kann durch die Reaktion von Salzsäure mit Anilin hergestellt werden.
    
  
Verwendung 
  
In der Landwirtschaft gilt Diphenylamin als pilztötender Wirkstoff. Dies führt eventuell auch zu den nachweisbaren Rückständen im Tee und in Zwiebeln. Diphenylamin ist ein bedeutendes Stabilisierungsmittel für Schießpulver. Die als DPA bezeichnete Komponente wandelt die nitrosen Gase in N-Nitrosodiphenylamin um. Die chemische Industrie benötigt Diphenylamin zur Synthese von Azofarbstoffen und als Stabilisierungsmittel bei der Herstellung von Synthese-Kautschuk.


Nitrat-, Nitrit- und Chloratnachweis

In der Analytik dient eine 0,5%ige Lösung von Diphenylamin in 70%iger Schwefelsäure als Nachweisreagenz für oxidativ wirkende Ionen, beispielsweise für Nitrat-, Nitrit- und Chlorat-Ionen. Dabei entsteht blauviolettes Diphenylbenzidinviolett. So lässt sich zum Beispiel Nitrat in Kopfsalat nachweisen.
    
   
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