Seliwanow-Probe: Fructose nachweisen |
Ein Reagenzglas wird
2 cm hoch mit 10%iger Salzsäure gefüllt, dann werden 10 Tropfen
5%ige, alkoholische Resorcin-Lösung und eine Spatelspitze Fructose
zugegeben. Nach dem Umschütteln erwärmt man das Reagenzglas
2 Minuten lang im Wasserbad bei 90 °C. Nach einiger Zeit
tritt eine rote
Färbung auf, die auf das Vorhandensein von Fructose nachweist.
Theorie Bei der Seliwanow-Probe
wird die Fructose mit Salzsäure und einer ethanolischen Resorcin-Lösung
erhitzt. Die Fructose ist eine Ketose: Bei der keto-Form des Fructose-Moleküls
sitzt die Carbonyl-Gruppe am zweiten Kohlenstoff-Atom. Beim Erhitzen mit
Salzsäure spaltet die Fructose Wasser ab und bildet dabei das Aldehyd
Hydroxymethylfurfural, das gerne bei einer thermischen Zersetzung von Zuckern
entsteht. Diese Verbindung reagiert mit dem Resorcin
und dem Luftsauerstoff zu einem rötlichen Farbstoff. Mit Glucose tritt
diese Reaktion nicht oder erst nach längerem Erhitzen ein. Daher kann
man mit dieser Nachweismethode Fructose von Glucose
chemisch unterscheiden.
Sicherheit Salzsäure
ist ätzend, die ethanolische Resorcin-Lösung ist leicht entzündbar, daher darf nur im Wasserbad erhitzt werden.
Resorcin wirkt stark reizend auf Haut,
Schleimhäute und die Augen. Es wirkt stark sensibilisierend auf die Haut und es schädigt das Nervensysten. Es muss im Abzug gearbeitet werden. Das Tragen von Schutzbrille
und Schutzhandschuhen ist notwendig. Mit diesem Stoff
sollten nur erfahrene Praktikumsteilnehmer arbeiten.
Aufgrund des umweltgefährlichen Potenzials des
Resorcins sind die Reste im Behälter für flüssige
organische Abfälle zu entsorgen.
Herstellungsvorschrift Ethanolische Resorcin-Lösung 5% GBU Deutschland Seliwanow-Probe docx pdf SB Schweiz Seliwanow-Probe docx pdf |