Die IUPAC-Nomenklatur verfolgt den Zweck,
chemischen Verbindungen durch ihren Namen deren Aufbau
eindeutig zuordnen zu können. Hier werden nicht alle
Nomenklatur-Regeln aufgeführt, sondern nur eine Auswahl, damit
Schülerinnen und Schüler im Chemieunterricht die einfacheren
organischen Stoffe benennen können.
Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe
1. Schritt Bei Kohlenwasserstoffen wird die längste Kohlenstoff-Kette nach dem entsprechenden Alkan benannt.
| 1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
| Methan | Ethan |
Propan |
Butan |
Pentan |
Hexan |
Heptan |
Octan |
Nonan |
Decan |
Beispiel:
Längste Kette: 3 Kohlenstoff-Atome, also liegt ein -propan vor.
Die Anzahl der angehängten Atome oder Atom-Gruppen wird durch eine Vorsilbe nach dem griechischen Alphabet genannt. Hier sind ersten zehn Vorsilben aufgezählt:
Längste Kette: 3 Kohlenstoff-Atome, also liegt ein -propan vor.
Die Anzahl der angehängten Atome oder Atom-Gruppen wird durch eine Vorsilbe nach dem griechischen Alphabet genannt. Hier sind ersten zehn Vorsilben aufgezählt:
| 1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
| Mono *) |
Di |
Tri |
Tetra |
Penta |
Hexa |
Hepta |
Octa |
Nona |
Deca |
*) Mono kann bei einem angehängten Atom oder einer angehängten Atom-Gruppe weggelassen werden, Chlormethan wird also meistens nicht als Monochlormethan bezeichnet.
Beispiel:
2 Methyl-Gruppen sind an der längsten Kette angehängt, also lautet der Name Dimethylpropan.
2. Schritt Die längste Kohlenstoff-Kette wird vom kürzeren, unverzweigten Ketten-Ende her durchnummeriert und benannt. Bei gleicher Kohlenstoff-Zahl haben Mehrfachbindungen Priorität.
Beispiel:
Die Nummerierung erfolgt von rechts nach links, weil rechts das kürzere, unverzweigte Ketten-Ende ist. Die längste Kette besteht aus 6 Kohlenstoff-Atomen: Es handelt sich also um ein -hexan.
3. Schritt Angehängte Alkyl-Gruppen werden benannt und alphabetisch geordnet.
Alkylgruppen aliphatischer, gesättigter Kohlenwasserstoffe
| 1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
| Methyl- | Ethyl- |
Propyl- |
Butyl- |
Pentyl- |
Hexyl- |
Heptyl- |
Octyl- |
Nonyl- |
Decyl- |
Alkylgruppen ungesättigter, cyclischer und aromatischer Kohlenwasserstoffe
Propenyl- (angehängte Gruppe mit drei Kohlenstoff-Atomen und einer Doppelbindung)
Ethinyl- (angehängte Gruppe mit zwei Kohlenstoff-Atomen und einer Dreifachbindung)
Cyclohexyl- (angehängte cyclische Ringbindung, C6H11)
Phenyl- (angehängte aromatische Ringbindung, C6H5)
Beispiel:
Es sind im Molekül eine Ethyl-Gruppe (rot markiert) und drei Methyl-Gruppen (blau markiert) enthalten.
4. Schritt Die Anzahl gleicher Alkyl-Gruppen wird bestimmt und deren Stellung in der nummerierten Kohlenstoff-Kette wird in alphabetischer Reihenfolge angegeben.
Beispiel:
Die einzelne Ethyl-Gruppe hängt am dritten Kohlenstoff-Atom. Von den drei Methyl-Gruppen hängen
zwei am zweiten und eine am vierten Kohlenstoff-Atom.
Der vollständige Name lautet 3-Ethyl-2,2,4-trimethylhexan.
zwei am zweiten und eine am vierten Kohlenstoff-Atom.
Der vollständige Name lautet 3-Ethyl-2,2,4-trimethylhexan.
Nomenklatur von organischen Stoffgruppen mit funktioneller Gruppe
Liegt kein Kohlenwasserstoff vor, erfolgt die Benennung nach der funktionellen Gruppe mit der entsprechenden Endung. Hier gilt die Prioritätsregel:
Die Benennung erfolgt immer nach der funktionellen Gruppe mit
der
höchsten Priorität. Die Prioritäten werden in
der Tabelle
in absteigender Reihenfolge aufgeführt. Das
Kohlenstoff-Atom an der prioritären funktionellen Gruppe ist Nummer
1. Wenn ein Molekül eine Carboxy-Gruppe COOH
enthält, dann handelt es sich auf jeden Fall um eine Carbonsäure mit der Endung -säure,
auch
wenn andere funktionelle Gruppen im Molekül vorkommen. Diese
erhalten dann die entsprechende Vorsilbe. Die Carboxy-Gruppe der
Alkansäuren hat die höchste Priorität. Nur noch Radikale
und Kationen
haben eine höhere Priorität. Die Prioritäten-Liste ist
nicht vollständig:
| Struktur |
Stoffgruppe |
Endung |
Vorsilbe | Beispiele |
| R-COOH | Carbonsäure | -säure | Carboxy- |
Ethansäure |
| R-CO-H | Aldehyd | -al | Oxo- |
Ethanal |
| R1-CO-R2 | Keton | -on | Oxo- | Propanon |
| R-OH | Alkohol | -ol | Hydroxy- |
Ethanol |
| R-NH2 | Amin | -amin | Amino- |
Methylamin |
| R1-O-R2 | Ether | -ether | R2yloxy- |
Diethylether |
Beispiel:
Es handelt sich um eine Carbonsäure und nicht um einen Alkohol, weil die COOH-Gruppe die höhere Priorität als die OH-Gruppe hat. Die Kohlenstoff-Kette besteht aus drei C-Atomen
und leitet sich vom Propan ab. Am zweiten C-Atom sitzt die
Hydroxy-Gruppe. Der Name lautet 2-Hydroxypropansäure. Diese ist auch unter dem Namen Milchsäure bekannt.
Buch individuell erstellen: Basis-Text Organik-Begriff, Nomenklatur
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