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Alkanthiole - Thioalkohole - Mercaptane
Natürliche Stoffe aus der Gruppe der Alkanthiole wirken toxisch auf das Zentralnervensystem und zeichnen sich durch einen besonders widerwärtigen Geruch ausSie kommen als Aromastoffe in Milch, Käse, Zwiebeln und Knoblauch vor. Beim Abbau und bei Fäulnisprozessen von organischem Material werden Alkanthiole gebildet. Sie entstehen auch beim Erhitzen von Eiweiß. Das Drüsensekret des Stinktiers enthält als Hauptbestandteil 2-Butenthiol (40%). Weitere übelriechende Alkanthiole wie 3-Methylbutanthiol (22%), 2-Chinolinmethanthiol (8%) und andere Stoffe kommen im Stinktier-Sekret ebenfalls vor.

 


Alkanthiole werden auch Thioalkohole genannt, da bei ihnen das Sauerstoff-Atom der Alkohole durch ein Schwefel-Atom ersetzt ist. Die SH-Gruppe nennt man Mercapto- oder Thiol-Gruppe.
In der chemischen Industrie bezeichnet man die Alkanthiole als Mercaptane. Methanthiol oder Methylmercaptan ist der einfachste Vertreter. Kurzkettige Alkanthiole stellen eine Geruchskomponente des Erdöls dar.

  
Methanthiol Ethanthiol Propanthiol
 
Methanthiol 


Ethanthiol


Propanthiol

Sdp. 6 °C Sdp. 35 °C Sdp. 68 °C
  
  
Methanthiol (Methylmercaptan) 
Methylmercaptan ist ein sehr übelriechendes, giftiges und brennbares Gas, das die Augen und die Atemwege reizt. Der faulige und stechende Geruch ist selbst in geringsten Konzentrationen wahrnehmbar, daher treten Vergiftungen relativ selten auf. Es entsteht bei der bakteriellen Zersetzung von Eiweiß und verursacht den Geruch von gekochtem Kohl. In Wasser ist es nicht löslich, dafür in Ethanol und Diethylether. Es dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Aminosäuren, Pflanzenschutzmitteln und Kunststoffen. Die technische Herstellung des Methylmercaptans erfolgt aus Methanol und Schwefelwasserstoff bei etwa 400 °C und einem wolframaktiven Aluminiumoxid-Katalysator: 
  
CH3OH   +   H2   CH3SH   +   H2O 
Methanol  +  Schwefelwasserstoff  Methanthiol  +  Wasser 
  
  
Ethanthiol (Ethylmercaptan) 
Ethylmercaptan ist eine übelriechende, giftige Flüssigkeit, die ebenfalls in geringsten Konzentrationen noch wahrnehmbar ist. Die Geruchsschwelle liegt bei einem Milligramm pro Tonne. Es kommt im Steinkohleteer und im Erdöl vor. Wie Methanthiol ist es ein wichtiges Zwischenprodukt für organische Synthesen. Es wird zusammen mit Propanthiol als Warngas im Erdgas zum Aufspüren von Lecks und Rohrbrüchen verwendet. 
  
 
Eigenschaften der Alkanthiole
Die Siedetemperaturen der Alkanthiole sind niedriger als die der Alkohole, da sich im Molekül keine Wasserstoffbrücken ausbilden können. Ihre Säurestärke ist im Vergleich zu den Alkoholen höher, daher bilden sie mit Natriumhydroxid gerne Salze, die als Thiolate bezeichnet werden:
 
  
CH3SH   +   NaOH  reagiert zu   CH3SNa+  +   H2O 
Methanthiol  +  Natriumhydroxid reagiert zu   Natriummethanthiolat  +  Wasser 
  
Bei der Oxidation mit Wasserstoffperoxid erhält man Disulfide wie Dimethyldisulfid CH3-S-S-CH3, mit starken Oxidationsmitteln wie Salpetersäure oder Kaliumpermanganat entstehen Sulfonsäuren, beispielsweise Methansulfonsäure CH3SO3H. Diese dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Waschmitteln.



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