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  Anthrachinon   C14H8O2
Flasche
Strukturformel Anthrachinon

Blassgelbe, orthorhombische Kristallnadeln

Vorkommen  Mineral Hoelit
Molmasse 208,213 g/mol


AGW  keine Angaben
Dichte  1,438 g/cm3   
Schmelzpunkt  +286 °C   
Siedepunkt  +377 °C   
Wasserlöslichkeit  
Konz. bei 25 °C 1,4 mg/l
Explosionsgrz.  keine Angaben
Flammpunkt  +185 °C 
Zündpunkt  +450 °C
Piktogramme 
GHS 07 
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie 

Sensibilisierung Haut 1
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)     
H 317   P 262, 280.1-3, 302+352
Entsorgung   G 1 
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.)
CAS  84-65-1 Anthrachinon
9,10-Anthracendion
Anthraquinon
9,10-Anthracenedione
  

Eigenschaften 
  
Anthrachinon bildet blassgelbe Kristallnadeln, die nach dem orthorhombischen System kristallisieren. Sie lösen sich nur in Spuren im Wasser und sind auch in organischen Lösungsmitteln bei Raumtemperatur kaum löslich. In siedendem Benzol sind sie gut löslich. Anthrachinon ist nur schwer oxidierbar. Mit Reduktionsmitteln wie Natriumdithionit bildet sich in Natronlauge eine rote Küpe, dessen Färbung durch das lösliche Natriumsalz des Anthrahydrochinons verursacht wird. An der Luft erfolgt wieder eine Entfärbung.


Anthrachinon
   
  
Herstellung 
  
Anthrachinon kann durch die Oxidation von Anthracen mit Natriumdichromat und verdünnter Schwefelsäure oder Eisessig gewonnen werden. Eine andere Herstellungsmöglichkeit ist die Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid. Die entstehende o-Benzoylbenzoesäure wird mit Schwefelsäure unter Wasserabspaltung zum Anthrachinon umgesetzt.
   
  
Verwendung 
  
Anthrachinon ist ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Herstellung der Indanthren- oder Anthrachinon-Farbstoffe. Zu letzteren zählen zum Beispiel Brillantblau oder Alizarin. Beim Anthrachinon-Verfahren wird Luftsauerstoff unter Einsatz von Anthrahydrochinon zu Wasserstoffperoxid hydriert. Das hierbei entstehende Anthrachinon wird mit Hilfe von Katalysatoren und Wasserstoff wieder zu Anthrahydrochinon reduziert, damit es erneut verwendet werden kann.
  
   
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