Irgazinrot
ist der klassische Vertreter eines Diketopyrrolopyrrolpigments (DPP).
Der erste Vertreter dieser Gruppe wurde 1974 von der Ciba-Geigy in Basel
synthetisiert. Ein solches Pigment basiert auf der stickstoffhaltigen,
heterocyclischen Verbindung Diketopyrrolopyrrol. Zwei aneinandergefügte
Pyrrol-Ringe bauen den Grundkörper auf. Beim Irgazinrot sind zusätzlich
zwei Phenyl-Reste, an denen jeweils ein Chlor-Atom in para-Stellung hängt,
vorhanden. Der exakte Name nach IUPAC lautet 3,6-Bis(4-chlorphenyl)-2.5-dihydropyrrolo(3,4-c)pyrrol-1,4-dion.
Allgemeiner Aufbau der Diketopyrrolopyrrol-Pigmente
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Durch Variation der
Reste (hier Phenyl-Gruppen mit Chlor) lassen sich verschiedene Pigmente
erzeugen.
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Mit dem Irgazinrot stand
erstmals eine relativ wenig toxische und gleichzeitig auch lichtechte Alternative
zum früheren Zinnoberrot und dem später
folgenden Cadmiumrot zur Verfügung. Der
Farbton ist dem Cadmiumrot sehr ähnlich. Für Maler, die ausschließlich
mit wasserlöslichen Farben arbeiten, stellt es aufgrund der schlechten
Benetzbarkeit keinen Ersatz dar. Eine mögliche
Alternative wäre der Einsatz eines Farbteiges. Für Ölfarben
ist Irgazinrot bestens geeignet. Das Rot wird nicht nur in Autolacken,
sondern auch in hochwertigen Industrielacken oder in Farben für Inkjet-Druckerpatronen
eingesetzt. Durch Variation der Reste am Diketopyrrolopyrrol erhält
man andere Rottöne. Eine tertiäre Butylgruppe führt beispielsweise
zum Pigment Orange 73.
Farbteig Irgazin
PR 254
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Ein Farbteig ist eine
Dispersion in wässriger Lösung.
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