Brillantgelb

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Brillantgelb, Pigment Yellow 74

Brillantgelb ist ein künstlich hergestelltes Azopigment. Es kann aus den Rohprodukten der Erdölindustrie gewonnen werden. Die Lichtechtheit erreicht fast die Werte von Cadmiumgelb, lediglich in starker Verdünnung nimmt die Lichtechtheit etwas ab. Das organische Pigment ist beständig gegen Säuren und Alkalien. Farbstärke und Deckvermögen des Pigments sind je nach Qualität und Herstellungsverfahren gut bis sehr gut. Die Benetzbarkeit ist nicht so gut, daher wird Brillantgelb für wasserlösliche Farben in einem Farbteig angeboten.

Geschichte

Gewinnung

Toxikologie

Portraits

Geschichte und chemischer Aufbau

Hansagelb war das erste organische Pigment für Künstlerfarben, das nicht auf der Basis eines Farblacks beruhte. Es wurde im Jahre 1909 von der Firma Hoechst auf den Markt gebracht. Das damalige Hansagelb erhielt die Bezeichnung Pigment Yellow 1 und diente ursprünglich als Ersatz für das toxische Chromgelb. Die Vorsilbe „Hansa“ hat mit der Firma Hoechst zu tun. Der ebenfalls verwendete Name Permanentgelb lehnt sich an das lateinische Wort permanere („überdauern“) an. Das heutige Brillantgelb PY 74 stellt ein stark verbessertes Nachfolge-Produkt dar. Es ist der klassische Vertreter eines Mono-Azopigments. Bei dieser Pigmentgruppe ist genau eine Azogruppe -N=N- in das Molekül eingebaut. Bei den Dis-Azopigmenten sind zwei Azogruppen vorhanden. Durch Variation der Reste (R₁-R₆) erhält man verschiedene gelbe Azopigmente.

Aufbau eines Mono-Azopigments

Brillantgelb PY 74 besitzt im Molekül die angegebenen Reste R₁ bis R₆.

Seit den 1920er-Jahren erschien das Hansagelb in den Künstlerfarben. Dokumentiert ist es bei Pablo Picasso im Portrait von Dora Marr (1938), in Jackson Pollocks There Were Seven in Eight (1945), bei Yves Klein in Monochrome Orange (1955) oder bei Sigmar Polke im Treppenhaus (1982). Das Hansagelb stellte ursprünglich einen Ersatz für das Cadmiumgelb dar. Obwohl das Brillantgelb eine Weiterentwicklung ist, wird die Lichtechtheit der Azopigmente durch die Diketopyrrolopyrrolpigmenten wie Irgazinrot übertroffen.

Gewinnung

Die Herstellung von allen Azopigmenten erfolgt in zwei Schritten. Bei der Diazotierung werden aromatische Amine mit Salpetriger Säure zu einem Diazoniumsalz umgesetzt. Üblicherweise wird das aromatische Amin in einer wässrigen Salzsäure-Lösung mit Natriumnitrit bei 5 °C zur Reaktion gebracht. Bei der anschließenden Azokupplung wird das Diazoniumsalz mit Acetoacetarylamid gekoppelt. Hierbei entsteht die charakteristische -N=N-Azogruppe. Die Reaktionsgleichung gibt das Grundschema wieder:

Diazotierung R-NH₂ + HNO₂ + HCl

[R-N₂]⁺Cl⁻ + 2 H₂O
Azokupplung [R₁-N₂]⁺Cl⁻ + H-R₂

R₁-N=N-R₂ + HCl

Toxikologie

Pigmentstäube sollten grundsätzlich nicht eingeatmet werden. Nach dem bisherigen Kenntnisstand ist Brillantgelb nur wenig toxisch. Eine Kennzeichnung als Gefahrstoff ist nicht erforderlich, sofern ein hochreines Produkt verwendet wird.