Ölsäure C17H33COOH
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Farblose, ölige Flüssigkeit,
die sich an der Luft gelb-orange verfärbt.
Vorkommen
Tierische oder pflanzliche
Fette und Öle |
Molmasse 282,462 g/mol
AGW keine Angaben
Dichte 0,8935 g/cm3
Schmelzpunkt +14 °C
Siedepunkt
+360 °C
Wasserlöslichkeit
fast unlöslich
Flammpunkt
+189 °C
Zündpunkt +250 °C |
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Entsorgung
G 1 |
Etikett
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Dt. Bezeichnung
Synonyme (deutsch) |
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.) |
CAS 112-80-1 |
Ölsäure
cis-9-Octadecensäure |
Oleic acid
cis-9-Octadecenoic acid |
Eigenschaften
Ölsäure
ist im reinen Zustand eine farblose, ölige Flüssigkeit, die in
Wasser kaum löslich ist. In Methylalkohol, Etyhlalkohol und
Diethylether löst sie sich gut. Die ungesättigte Fettsäure oxidiert am Licht und an der Luft, dabei färbt sie sich gelblich
und riecht allmählich ranzig. Im Vergleich zu den mehrfach
ungesättigten Fettsäuren wie Linolensäure ist sie aber
beständiger. Bei der Fetthärtung erhält man aus der Ölsäure die Stearinsäure.
Diese Ölsäure hat sich durch Oxidationsprozesse gelb verfärbt.
Ölsäure ist die bedeutendste ungesättigte, essenzielle Fettsäure in der Nahrung. Sie kommt zum Beispiel im Olivenöl oder im
Sonnenblumenöl vor. Mit der Elaidinsäure besteht eine cis-trans-Isomerie. Das trans-Isomer
der 9-Octadecensäure kommt eher in tierischen Fetten vor. Es gilt
als ungesund, da es den LDL-Spiegel im Blut, den Anteil von
Lipoproteinen, erhöht. Diese transportieren auch den
fettähnlichen Stoff Chloesterin, was den Cholesterintransport
über das Blut in das Gewebe erhöht. Dies begünstigt das
Entstehen der Arterienverkalkung.
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Herstellung
Die industrielle Herstellung aus natürlichen Produkten erfolgt
durch Fettspaltung aus Olivenöl oder Talg. Die Spaltprodukte werden
danach wieder durch Katalysatoren wie Selendioxid oder Stickoxide
zusammengefügt. Man erhält ein isomeres Gemisch der cis- und trans-Form, das im Gleichgewicht zueinander steht.
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Verwendung
Neben ihrer Bedeutung
als ungesättigte Fettsäure in den Nahrungsmitteln
benötigt die chemische Industrie die Ölsäure zur Herstellung von Seifen und Tensiden.
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