Start  >>  Lexika  >>  Organische Chemie  >>  Nachweise

Tollens-Probe: Reduzierend wirkende funktionelle Gruppen
In ein ganz sauberes und fettfreies Reagenzglas werden 3ml Silbernitratlösung 0,1mol/l gegeben. Man tropft solange 10%ige Ammoniaklösung hinzu, bis sich die anfangs entstehende Trübung wieder löst. Dann gibt man eine Spatelspitze Glucose oder ein paar Tropfen eines Aldehyds hinzu und erwärmt im Wasserbad auf 70°C. Nach kurzer Zeit oder nach wenigen Minuten färbt sich die Lösung schwarz und die Reagenzglaswand wird versilbert. 
  

Bild vergrößern!
Bild vergrößern



Theorie

Reduzierend wirkende Stoffe reduzieren die Silber-Ionen in der ammoniakalische Silbernitratlösung zu elementarem Silber, das in kolloidaler Form ausfällt oder das Glas verspiegelt. Die Carbonyl-Gruppe eines Aldehyds oder eines Zuckers wird oxidiert, die Silber-Ionen werden reduziert:    

R-CHO  +  2 Ag+  +  2 OH-    R-COOH  +  2 Ag  +  H2O  
  
Die Probe verläuft nicht nur mit Aldehyden positiv, sondern auch mit Glucose, Fructose, Maltose und Lactose. Mit der Saccharose gelingt die Probe nicht (Erläuterung). 
  
Sicherheit   Schutzbrille anziehen! Schutzhandschuhe anziehen!

Ammoniakalische Silbernitratlösungen oder Reste aus der Probe dürfen auf gar keinen Fall aufbewahrt werden, da sich hierbei explosive Silbersalze bilden können. Reste müssen sofort nach dem Versuch nach der Entsorgungsvorschrift für Silbersalze vernichtet werden. Es darf nur mit kleinsten Mengen gearbeitet werden. Silbernitratlösung und Ammoniaklösung wirken ätzend. Es müssen Schutzbrille und Schutzhandschuhe getragen werden. Nach der Arbeit sind die Hände gründlich zu waschen und der Arbeitsplatz ist mit viel Wasser zu reinigen! Silbersalzreste auf Kleidung oder Tischen führen unter Lichteinwirkung zu einer schwer entfernbaren, schwarzen Silberschicht. Diese kann nur mit Salpetersäure gereinigt werden. Textilien kann man nicht mehr reinigen, auf der Haut verschwindet die Schwärzung nach einigen Tagen von alleine. 
  

Herstellungsvorschrift   Silbernitratlösung 0,1mol/l   Ammoniaklösung 10%
GefährdungsBU
  Tollens Probe   docx    pdf
 
Copyright: T. Seilnacht
 www.seilnacht.com