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Irgazin® Rot, Pigment Red 254
 
Irgazinrot ist ein synthetisches, organisches Pigment, das etwa seit den 1980iger-Jahren hergestellt wird. Irgazinrot erreicht die hervorragende Lichtechtheit des Cadmiumrots und ist auch sehr wetterbeständig. Gegen Säuren und Alkalien ist es unempfindlich. Aufgrund der hervorragenden Eigenschaften wird es in Autolacken ("Ferrari-Rot"), zum Färben von Kunststoffen oder in Dispersionsfarben eingesetzt. Da es mit wässrigen Bindemitteln nicht so gut benetzbar ist, erhält man im Handel einen fertigen Farbteig. Dieser eignet sich zum Einsatz in Künstlerfarben.
  
 
Geschichte Gewinnung Toxikologie Portraits
   
Geschichte und chemischer Aufbau
Irgazinrot ist der klassische Vertreter eines Diketopyrrolopyrrol-Pigments (DPP). Der erste Vertreter dieser Gruppe wurde 1974 von der Ciba-Geigy in Basel synthetisiert. Ein solches Pigment basiert auf der stickstoffhaltigen, heterocyclischen Verbindung Diketopyrrolopyrrol. Zwei aneinandergefügte Pyrrolringe bauen den Grundkörper auf. Beim Irgazinrot sind zusätzlich zwei Phenylreste, an denen jeweils ein Chloratom in para-Stellung hängt, vorhanden. Der exakte Name nach IUPAC lautet 3,6-Bis(4-chlorphenyl)-2.5-dihydropyrrolo(3,4-c)pyrrol-1,4-dion. 
  
 
  Allgemeiner Aufbau der Diketopyrrolopyrrol-Pigmente

 
 
Durch Variation der Reste (hier Phenylgruppen mit Chlor) lassen sich verschiedene Pigmente erzeugen.
 
 
Mit dem Irgazinrot stand erstmals eine relativ ungiftige und gleichzeitig auch lichtechte Alternative zum früheren Zinnoberrot und dem später folgenden Cadmiumrot zur Verfügung. Der Farbton ist dem Cadmiumrot sehr ähnlich. Für Maler, die ausschließlich mit wasserlöslichen Farben arbeiten, stellt es aufgrund der schlechten Benetzbarkeit keinen hundertprozentigen Ersatz dar. Eine mögliche Alternative wäre der Einsatz eines Farbteiges. Für Ölfarben ist Irgazinrot bestens geeignet. Das Rot wird nicht nur in Autolacken, sondern auch in hochwertigen Industrielacken oder in Farben für Inkjet-Druckerpatronen eingesetzt. Durch Variation der Reste am Diketopyrrolopyrrol erhält man andere Rottöne. Eine tertiäre Butylgruppe führt beispielsweise zum Pigment Orange 73. 
  
 
Farbteig Irgazin PR 254
 


Ein Farbteig ist eine Dispersion in wässriger Lösung.
    
   
Gewinnung
Da der Vorgang kompliziert ist, soll nur das Grundprinzip beschrieben werden: Ein Mol Bernsteinsäurediester wird mit zwei Mol eines Gemisches von Benzonitrilen und einer starken Base in einem organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur kondensiert. Alternativ zum Bernsteinsäureester können auch Lactam oder Enamin eingesetzt werden. Man erhält ein Dinatriumsalz, das durch Hydrolyse in das Pigment übergeführt wird. Die Kristallgröße des Produkts ist mit 100 bis 200 Nanometer zu klein. Damit man besonders lichtechte und leuchtstarke Pigmentkristalle erhält, ist eine Konditionierung unter Zugabe von Impfkristallen in einem speziellen Lösungsmitteln erforderlich. Dies findet meistens schon während der Hydrolyse statt. Die Impfkristalle besitzen im Schnitt eine Pigmentgröße zwischen 400 und 700 Nanometer. Die Zielvorstellung bei einem optimalen Produkt liegt im Größenbereich über 500 Nanometer.
   
Toxikologie
Pigmentstäube sollten grundsätzlich nicht eingeatmet werden. Nach dem bisherigen Kenntnisstand ist Irgazinrot nur wenig toxisch. Eine Kennzeichnung als Gefahrstoff ist nicht erforderlich.
   
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