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Brillantgelb, Pigment Yellow 74
 
Brillantgelb ist ein künstlich hergestelltes Azopigment. Es kann aus den Rohprodukten der Erdölindustrie gewonnen werden. Die Lichtechtheit erreicht fast die Werte von Cadmiumgelb, lediglich in starker Verdünnung nimmt die Lichtechtheit etwas ab. Das organische Pigment ist beständig gegen Säuren und Alkalien. Farbstärke und Deckvermögen des Pigments sind je nach Qualität und Herstellungsverfahren gut bis sehr gut. Die Benetzbarkeit ist nicht so gut, daher wird Brillantgelb für wasserlösliche Farben in einem Farbteig angeboten.
  
 
Geschichte Gewinnung Toxikologie Portraits
   
Geschichte und chemischer Aufbau
Hansagelb war das erste organische Pigment für Künstlerfarben, das nicht auf der Basis eines Farblacks beruhte. Es wurde im Jahre 1909 von der Firma Hoechst auf den Markt gebracht. Das damalige Hansagelb erhielt die Bezeichnung Pigment Yellow 1 und diente ursprünglich als Ersatz für das giftige Chromgelb. Die Vorsilbe "Hansa" hat mit der Firma Hoechst zu tun. Der ebenfalls verwendete Name Permanentgelb lehnt sich an das lateinische Wort permanere (überdauern) an. Das heutige Brillantgelb (PY 74) stellt eine stark verbessertes Nachfolgeprodukt dar. Es ist der klassische Vertreter eines Monoazopigments. Bei dieser Pigmentgruppe ist genau eine Azogruppe -N=N- in das Molekül eingebaut. Bei den Disazopigmenten sind zwei Azogruppen vorhanden. Durch Variation der Reste (R1-R6) erhält man verschiedene gelbe Azopigmente. 
    
   
Aufbau eines Monoazopigments


  
 Brillantgelb (PY 74) besitzt im Molekül die angegebenen Reste 1-6.
   
   
Seit den 1920iger-Jahren erschien das Hansagelb in den Künstlerfarben. Dokumentiert ist es in den Werken von Pablo Picasso (Portrait von Dora Marr, 1938), Jackson Pollock (There Were Seven in Eight, 1945), Yves Klein (Monochrome Orange, 1955) oder bei Sigmar Polke (Treppenhaus, 1982). Das Hansagelb stellte ursprünglich einen Ersatz für das Cadmiumgelb dar. Obwohl das Brillantgelb eine Weiterentwicklung ist, wird die Lichtechtheit der Azopigmente durch die Diketopyrrolopyrrol-Pigmenten übertroffen (vgl. Irgazinrot). 
   
Gewinnung
Die Herstellung von allen Azopigmenten erfolgt in zwei Schritten. Bei der Diazotierung werden aromatische Amine mit Salpetriger Säure zu einem Diazoniumsalz umgesetzt. Üblicherweise wird das aromatische Amin in einer wässrigen Salzsäurelösung mit Natriumnitrit bei 5° Celsius zur Reaktion gebracht. Bei der anschließenden Azokupplung wird das Diazoniumsalz mit Acetoacetarylamid gekoppelt. Hierbei entsteht die charakteristische -N=N- Azogruppe. Die Reaktionsgleichung gibt das Grundschema wieder: 

Diazotierung
    R-NH2  +  HNO2  +  HCl    [R-N2]+Cl-  +  2 H2O
 
Azokupplung   [R1-N2]+Cl-  +  H-R2   R1-N=N-R2  +  HCl
   
Toxikologie
Pigmentstäube sollten grundsätzlich nicht eingeatmet werden. Nach dem bisherigen Kenntnisstand ist Brillantgelb nur wenig toxisch. Eine Kennzeichnung als Gefahrstoff ist nicht erforderlich, sofern ein hochreines Produkt verwendet wird.
   
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