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  L(+)-Weinsäure   C4H6O6 
 L(+)-Weinsäure   
  
Aussehen  weißes, kristallines Pulver 
Vorkommen  Pflanzen, Früchte, Trauben
Molmasse  150,087 g/mol   
  


AGW 
2 mg/m3 E (TRGS 900) 
Dichte  1,7598 g/cm3   
Schmelzpunkt   ca. +170 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 1390 g/l (sauer) 
Flammpunkt  +210 °C 
Zündpunkt  +425 °C
Piktogramme  
GHS 07  
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie  
  
Schwere Augenschäd./-reizung 2 
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)   
H 319  P 280.3, 305+351+338, 337+313 Entsorgung  G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung  
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  87-69-4 L(+)-Weinsäure 
2,3-Dihydroxybutandisäure 
2,3-Dihydroxybernsteinsäure 
Threarsäure
L-Tartaric acid 
2,3-Dihydroxybutanedioic acid 
2,3-Dihydroxysuccinic acid 
Racemic acid 
   
  
Eigenschaften 
  
L(+)-Weinsäure bildet farblose Kristalle nach dem monoklinen Kristallsystem. Das im Handel erhältliche kristalline Pulver erscheint weiß, es schmeckt stark sauer. Die Kristalle lösen sich sehr gut im Wasser. Sie sind auch in vielen Alkoholen gut löslich.


Weinsäure

Diese
(teilweise zerbrochenen) Weinsäurekristalle sind etwa 0,5mm groß.


Weinsäure ist eine relativ starke organische Säure. In der Natur kommt überwiegend die L(+)-Weinsäure vor. Es existieren zwei Enantiomere mit Spiegelbild-Isomerie: die L(+)-Weinsäure und die D(-)-Weinsäure. Die Meso-Weinsäure ist nur ein Diastereomer, weil sie sich nicht wie ein Spiegelbild zu den beiden anderen verhält.
   

L(+)-Weinsäure
D(-)-Weinsäure
Mesoweinsäure
L(+)-Weinsäure D(-)-Weinsäure Meso-Weinsäure


Das Racemat, das Gemisch aus L(+)-Weinsäure und D(-)-Weinsäure wird als Traubensäure bezeichnet. Es kommt wie die Meso-Weinsäure in der Natur nicht vor, kann aber künstlich hergestellt werden.   
  

Traubensäure in Flasche

Traubensäure aus einem alten Chemikalienbestand    
  

Beim vorsichtigen Erhitzen von L(+)-Weinsäure bilden sich Anhydride. Bei weiterem Erhitzen tritt unter Karamelgeruch Verkohlung ein. Die Salze der Weinsäure werden Tartrate genannt. Ist nur ein Wasserstoff-Atom einer Carboxy-Gruppe durch ein Metall-Atom ersetzt, handelt es sich um Hydrogentartrate. Kaliumnatriumtartrat wird als Zusatzstoff in Lebensmitteln eingesetzt und ist Bestandteil der Fehlingschen Lösung. Kaliumhydrogentartat wird im Backpulver verwendet. Weinstein ist ein Gemisch aus Kaliumhydrogentartrat und Calciumtartrat. Bei der Lagerung von Wein oder Traubensaft kann sich am Boden einer Fasses oder einer Flasche Weinstein bilden:

Weinstein
   
Herstellung 
  
Zur Gewinnung von Weinsäure wird Kaliumhydrogentartrat mit Calciumhydroxid zu Calciumtartrat umgewandelt. Bei der Zugabe von Schwefelsäure erhält man dann die Weinsäure. Ein ähnliches Verfahren wandte der schwedische Chemiker Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) bei seiner Entdeckung der Weinsäure schon im Jahr 1770 an. Weinstein kann aus dem Saft von Weintrauben gewonnen werden. Er scheidet sich an den Wänden von Weinfässern ab.
   
  
Verwendung 
  
Weinsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E334 zugelassen, sie wird als Komplexbildner, Säuerungsmittel und Säureregulator verwendet. Sie dient auch zur Zubereitung von Speiseeis, Backpulver, Brausepulver, Kunsthonig, Limonaden und zur Säuerung von Wein. Weinsäure eignet sich als schonender Entkalker für Kaffeemaschinen. Die Textilindustrie benötigt sie als Reduktionsmittel beim Färben und Drucken.   
    

Weinsäure, Rohrzucker und Natron

Komponenten eines Brausepulvers
   
  
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