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  Ölsäure   C17H33COOH 
Strukturfomel Ölsäure 
Farblose, ölige Flüssigkeit,
die sich an der Luft gelb-orange verfärbt.

   
Vorkommen   
Tierische oder pflanzliche   
Fette und Öle
Molmasse  282,462 g/mol   


AGW  keine Angaben 
Dichte  0,87 g/cm3   
Schmelzpunkt  +17 °C   
Siedepunkt  +360 °C 
Wasserlöslichkeit  
fast unlöslich   
Flammpunkt  +189 °C 
Zündpunkt  +250 °C
- Entsorgung  G 1
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung
Synonyme (engl.)
CAS  112-80-1 Ölsäure
cis-9-Octadecensäure 
Petroselinic acid
cis-9-Octadecenoic acid 
    
   
Eigenschaften 
  
Ölsäure ist im reinen Zustand eine farblose, ölige Flüssigkeit, die in Wasser kaum löslich ist. In Methylalkohol, Etyhlalkohol und Diethylether löst sie sich gut. Die ungesättigte Fettsäure oxidiert am Licht und an der Luft, dabei färbt sie sich gelblich und riecht allmählich ranzig. Im Vergleich zu den mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie Linolensäure ist sie aber beständiger. Bei der Fetthärtung erhält man aus der Ölsäure die Stearinsäure.


Ölsäure

Diese Ölsäure hat sich durch Oxidationsprozesse gelb verfärbt.



Ölsäure ist die bedeutendste ungesättigte, essenzielle Fettsäure in der Nahrung. Sie kommt zum Beispiel im Olivenöl oder im Sonnenblumenöl vor. Mit der Elaidinsäure besteht eine cis-trans-Isomerie. Das trans-Isomer der 9-Octadecensäure kommt eher in tierischen Fetten vor. Es gilt als ungesund, da es den LDL-Spiegel im Blut, den Anteil von Lipoproteinen, erhöht. Diese transportieren auch den fettähnlichen Stoff Chloesterin, was den Cholesterintransport über das Blut in das Gewebe erhöht. Dies begünstigt das Entstehen der Arterienverkalkung.

    

cis-trans-Isomerie
    
  
Herstellung 
  
Die industrielle Herstellung aus natürlichen Produkten erfolgt durch Fettspaltung aus Olivenöl oder Talg. Die Spaltprodukte werden danach wieder durch Katalysatoren wie Selendioxid oder Stickoxide zusammengefügt. Man erhält ein isomeres Gemisch der cis- und trans-Form, das im Gleichgewicht zueinander steht.
   
Verwendung 
  
Neben ihrer Bedeutung als ungesättigte Fettsäure in den Nahrungsmitteln benötigt die chemische Industrie die Ölsäure zur Herstellung von Seifen und Tensiden.
   
 
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