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  Malonsäure   CH2(COOH)2

Flasche
 Strukturformel Malonsäure   


Weißes, kristallines Pulver


Vorkommen
Saft der Zuckerrüben
Molmasse  104,062 g/mol   




AGW  keine Angaben
Dichte  1,619 g/cm3   
Zersetzung  +135 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 1400 g/l 
Flammpunkt  +172 °C 
Piktogramme
GHS 05
GHS 07   
Gefahr
Gefahrenklassen + Kategorie   

Akute Toxizität oral 4
Schwere Augenschädigung 1

HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 302, 318  
P 280.1-3
, 305+351+338
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  141-82-2
Malonsäure
Propandisäure
Malonic acid
Propanedioic acid
 
Eigenschaften 
  
Malonsäure bildet farb- und geruchlose Kristalle. In feiner Zerteilung erscheinen diese weiß. Sie sind in Wasser sehr gut und in Ethylalkohol oder Diethylether gut löslich. Oberhalb 135 °C zersetzt sich Malonsäure zu Essigsäure und Kohlenstoffdioxid. Diese Zersetzung findet auch in wässriger Lösung schon ab 70 °C statt.


Malonsäure
   

Herstellung 
  
Malonsäure oder Propandisäure ist eine Dicarbonsäure, ihre Salze heißen Malonate. Malonsäure entsteht bei der Oxidation der Äpfelsäure. Dieser Entdeckung im Jahr 1858 verdankt die Malonsäure ihren Namen. Der lateinische Name für die Pflanzengattung der Äpfel lautet malum. Heute stellt man die Malonsäure aus dem Kaliumsalz der Monochloressigsäure her, das mit Kaliumcyanid zunächst zu Cyanessigsäure umgewandelt wird. Durch Hydrolyse dieses Zwischenprodukts entsteht dann die Malonsäure.
  
  
Verwendung 
  
Malonsäure wird in organischen Synthesen zum Beispiel zur Herstellung der Sorbinsäure oder der Barbitursäure eingesetzt. Bei chemischen Demonstrationsexperimenten wird sie für Oszillationsreaktionen benötigt, beispielsweise bei der Belousov-Zhabotinsky-Reaktion. 
 

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