Startseite  >>  Chemikaliendatenbank  >>  Organik

  Coffein   C8H10N4O4 
Flasche
Coffein Strukturformel
 

Weißes, kristallines Pulver
oder Kristallnadeln


Vorkommen  Kaffeesamen, Teeblätter, Kolanuss, Maté-Strauch, Guaraná, Kakao

Molmasse  194,191 g/mol   

 







AGW  keine Angaben
Schmelzpunkt  +238 °C
Sublimation  +90 °C
Dichte
  1,23
g/cm3      
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 25 °C 21,7 g/l
Piktogramm  
GHS 07  
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie  

Akute Toxizität oral 4

HP-Sätze (siehe Hinweis)      
H 302   P 261, 280.2-3, 301+312
Entsorgung  G 3    
Etikett drucken Deutscher Name Englischer Name
CAS  58-08-2
Coffein
Teein
1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion
Caffeine
Theine
1,3,7-Trimethylxanthine

Wirkung auf den menschlichen Körper 

Coffein im Kaffee, Tee oder in coffeinhaltigen Getränken wie Coca Cola oder Energy Drinks wirkt aufputschend für das Herz-Kreislaufsystem. Bei Aktivierung der Nervenzellen durch Reize wird Adenosin gebildet, das sich an Rezeptoren der Nervenzellen andockt. Dies signalisiert den Nervenzellen, langsamer zu arbeiten, ein natürlicher Ermüdungseffekt tritt auf. Coffein ist in seiner Struktur dem Adenosin ähnlich und kann ebenfalls an die Nervenzellen andocken. Es verursacht kein Signal, langsamer zu arbeiten und es besetzt die Rezeptoren, so dass kein weiteres Adenosin andocken kann. Coffein kann auch die Herzleistung steigern und erweitert die Bronchien. Es hebt den Blutdruck geringfügig an, es wirkt auf die Blutgefäße im Gehirn verengend, und es fördert die Konzentrationsfähigkeit.


Kaffee als Genussmittel


Nebenwirkungen sind Nervosität und Schlafstörungen,
bei Überdosierung auch Erregung und beschleunigter Puls. Coffein kann nach ausgiebigem Genuss Entzugserscheinungen wie Kopfschmerzen oder Müdigkeit verursachen. Personen mit bestimmten Krankheiten dürfen keine coffeinhaltigen Getränke zu sich nehmen. Mit bestimmten Arnzeimitteln können Wechselwirkungen auftreten. Das Einnehmen von reinem Coffein wirkt toxisch. Drei bis zehn Gramm verschlucktes Coffein können einen erwachsenen Menschen töten, für Kinder können schon weniger als ein Gramm tödlich sein.


Eigenschaften 
 
 

Reines Coffein bildet farblose Prismen, die im kristallinen Pulver weiß erscheinen. Das Alkaloid ist geruchlos und besitzt eine anregende Wirkung auf das Nervensystem. Es ist in Wasser und auch in Ethylalkohol wenig löslich. Die Löslichkeit steigt beim Erwärmen des Wassers erheblich an, so lösen sich in kochendem Wasser bis zu 700 Gramm pro Liter. Beim Auskristallisieren entsteht ein Hydrat, das langgezogene Nadeln ausbildet.


Coffein Nadeln

Coffein-Kristallnadeln des Hydrats, auskristallisiert aus alkoholisch-wässriger Lösung


Herstellung

Die getrockneten Blätter des Teestrauchs Camellia sinensis enthalten bis zu drei Prozent Coffein. Caffea arabica ist ein strauchartiger, immergrüner Baum mit grünen, glänzenden Blättern. Aus den weißen Blüten entwickeln sich innerhalb eines Jahres zunächst grüne, bei der Reife rote Steinfrüchte. Diese werden geschält, die übrig bleibenden Steinkerne lässt man drei Tage lang gären. Nach dem Entfernen der Hornschale erhält man grünen Kaffee. Durch Rösten bei etwa 210°C erhalten die Kaffee-"Bohnen" ihre braune Farbe und das typische Aroma. Kaffegetränke wirken viel schneller als Tee: Das Coffein ist im Kaffee an Chlorogensäure gebunden. In der sauren Umgebung des Magens wird das Coffein dadurch sofort freigesetzt.


Kaffeestrauch

Kaffeestrauch Caffea arabica mit reifen und unreifen Steinfrüchten



Reines Coffein aus natürlichen Quellen kann durch Extraktion aus Kaffeefrüchten oder aus Teeblättern gewonnen werden. Als Extraktionsmittel eignen sich Dichlormethan, Ethylacetat oder überkritisches Kohlenstoffdioxid. Bei der Extraktion mit Wasser werden noch andere Stoffe extrahiert, so dass man kein reines Coffein erhält. Man könnte einen Teil dieser Verunreinigungen mit Aktivkohle abtrennen, das Produkt ist trotzdem noch verunreinigt. Der deutsche Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge (1794-1867) stellte als erster reines Coffein her, nachdem ihm Johann Wolfgang von Goethe 1819 eine Schachtel mit Kaffeebohnen überreicht hatte. Ludwig Medicus (1847-1915) vermutete 1875 eine Strukturformel als Purinderivat, die 1895 durch Emil Fischer (1852-1919) bestätigt wurde. Eine künstliche Herstellung der Purine ist heute aus Blausäure und Formaldehyd möglich. Bei der alternativen Herstellung in einer Biosynthese werden die Purine aus verschiedenen Aminosäuren, Ameisensäure und Kohlenstoffdioxid in einem komplizierten Prozess gewonnen.    


Verwendung

Coffein ist das am meisten verbreitetste psychoaktive Stimulationsmittel. Es wird vor allem im Kaffee, in bestimmten Teesorten und in aufputschenden Getränken konsumiert. In Arzneimitteln ist es oft als aufputschende Komponente von Schmerz- oder Migränemitteln zusammen mit ASS oder Paracetamol enthalten, weil es deren Wirkung verstärkt. Coffeintabletten sind als Präparat gegen Müdigkeit erhältlich. Coffeincitrat wird bei der primären Apnoe, dem plötzlich auftretenden Atemstillstand von Säuglingen eingesetzt. Im Hautcremes ist Coffein manchmal zur Hautstraffung enthalten.


Lebensmittel Coffeingehalt Lebensmittel Coffeingehalt
1 Tasse Filter-Kaffee (150 ml)
80 mg
Red Bull 250 ml
80 mg
1 Tasse Espresso
40 mg Coca Cola 300 ml
30 mg
1 Tasse Schwarztee (1 g Tee)
30 mg Kopfwehtablette 50 mg
100 g Vollmilchschokolade 15 mg Coffeintabletten bis 200 mg
100 g Bitterschokolade 90 mg Kaffee-Bonbon bis 8 mg


Copyright: T. Seilnacht