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  ε-Caprolactam   C6H11NO 
Caprolactam
 Strukturformel Caprolactam   
 

Weiße, schuppenartige Kristalle
Molmasse  113,157 g/mol   

AGW  5mg/m3 E (TRGS 900)
Dichte  1,02 g/cm3   
Schmelzpunkt  +69,16 °C   
Siedepunkt  +270,8 °C   
Wasserlöslichkeit  Mass% 84,0
Explosionsgrz. 1,4 bis 8 Vol.-% (Luft) 
Flammpunkt  +125 °C 
Zündpunkt  +375 °C
Piktogramme   
  
 
GHS 07   
Achtung


Gefahrenklassen + Kategorie   
Akute Toxizität oral 4
Akute Toxizität inhalativ 4
Ätz-/Reizwirkzung auf die Haut 2
Augenreizung 2
 
Spez. Zielorgantoxizität e. 3 
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
   
 
H 302, 315, 319, 332, 335
P 280.1-3, 302+352, 304+340, 305+351+338  
   
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  105-60-2
ε-Caprolactam
6-Hexanlactam
ε-Caprolactam
6-Hexanelactam
 
Eigenschaften 
  
ε-Caprolactam ist in weißen, kristallinen Schuppen oder Blättchen erhältlich, die stark hygroskopisch sind und sich gut in Wasser lösen. Sie lösen sich auch gut in Ethylalkohol oder Chloroform. ε-Caprolactam muss gut verschlossen und absolut trocken aufbewahrt werden. Beim starken Erhitzen zersetzt es sich unter Bildung von Ammoniak und Stickoxiden. 

    
Caprolactam


Wenn ε-Caprolactam mit wenig Wasser versetzt wird, entsteht über eine Zwischenverbindung Polyamid 6 (Perlon), das in der Kette zwischen den NH-Gruppen sechs Kohlenstoff-Atome aufweist. Beschleunigt wird die Reaktion durch geringe Zugaben starker Basen wie Natriumhydroxid.


Perlon-Herstellung
   

Herstellung 
  
Cyclohexanon wird zunächst mit Hydroxylamin versetzt, wobei Cyclohexanonoxim als Zwischenverbindung entsteht, die katalytisch mit Schwefelsäure exotherm in einer Beckmann-Umlagerung zum Lactam reagiert.
  
  
Verwendung 
  
ε-Caprolactam ist ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Herstellung von Perlonfasern. Diese werden zum Beispiel in Damenstrümpfen und Sportbekleidung eingesetzt.

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