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  Bernsteinsäure   C2H4(COOH)2
Bernsteinsäure
 Strukturformel Bernsteinsäure   
Weißes, kristallines Pulver

Vorkommen
Bernstein, Braunkohle, Fossilien, Tomatensaft, Algen, Pilze, Wiederkäuer
Molmasse  118,089 g/mol   


AGW  keine Angaben
Dichte  1,572 g/cm3   
Siedepunkt  +187,9 °C   
Zersetzung  +235 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 25 °C 83,5 g/l
 
Flammpunkt  +206 °C 
Zündpunkt  +470 °C
Piktogramme
GHS 07   
Achtung
Gefahrenklassen + Kategorie   
Augenreizung 2
 

HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 319   P 280.3, 305+351+338
Entsorgung   G 3
Etikett drucken Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  110-15-6
Fumarsäure
Butandisäure
Succinic acid
Butanedioic acid
 
Eigenschaften 
  
Die Bernsteinsäure bildet farblose Kristalle, die als kristallines Pulver weiß erscheinen. Bernsteinsäure löst sich wesentlich besser im Wasser als die Fumarsäure. Beim Erhitzen entsteht Bernsteinsäureanhydrid. Die Salze der Bernsteinsäure nennt man Succinate. Der Name der Salze und auch der englische Name Succinic acid leitet sich vom lateinischen Wort sucinum für Bernstein ab.

    
Bernsteinsäure


Im Jahr 1546 entdeckte Agricola die Bernsteinsäure bei der trockenen Destillation eines Bernsteins. Berzelius konnte später die Strukturformel der gesättigten Dicarbonsäure erklären. Im Bernstein befinden sich in größeren Mengen die Salze der Bernsteinsäure, die sich beim Erhitzen in Bernsteinsäure oder in das Anhydrid umwandeln.
   
Herstellung 
  
Bernsteinsäure kann aus den natürlichen Quellen isoliert werden. Man findet sie im Bernstein, in den unreifen Früchten der Tomate oder im Rhabarbersaft. Sie entsteht als Zwischenprodukt beim Citronensäurezyklus und bildet dort durch Oxidation die Fumarsäure.

Die künstliche Herstellung der Bernsteinsäure erfolgt durch eine katalytische Hydrierung der Maleinsäure oder durch die Oxidation von 1,4-Butandiol mit konzentrierter Salpetersäure. Bei der Gärung von Kohlenhydraten entsteht ebenfalls Bernsteinsäure. So kann sie auf biotechnologischem Weg gewonnen werden.
  
  
Verwendung 
  
Bernsteinsäure ist wie die Fumarsäure ein Rohstoff für die Herstellung der ungesättigten Polyester und der duroplastischen Kunststoffe. Sie wird auch zur Herstellung der Alkydharze benötigt. Bernsteinsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E363 zugelassen und dient als Geschmacksverstärker und Säuerungsmittel. Sie kommt auch als Bestandteil der Säuren im Wein vor und bildet bei der Veresterung Monomethylsuccinat, das einen fruchtigen Geschmack hat.
  
  
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