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  Vitamin C   C6H8O6 
  Strukturformel Ascorbinsäure

Weißes, kristallines Pulver
 
  
Vorkommen   Höhere Pflanzen und Tiere
Molmasse  176,124 g/mol   
  
 

 
 
AGW  keine Angaben
Dichte  1,65 g/cm3   
Zersetzung   +191°C  
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 333 g/l  
Zündtemperatur  +380 °C
- - Entsorgung  Hausmüll/Abwasser
Etikett drucken Deutsche Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Englische Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS  50-81-7 Vitamin C 
L-(+)-Ascorbinsäure
(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5-hydrofuran-2-on
Vitamin C 
L-(+)-Ascorbic acid
(5R)-5-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5-hydrofuran-2-one
   
  
Eigenschaften 
  
In der Apotheke kann man reines Vitamin C als Nahrungsergänzungsmittel kaufen. Der Chemiker kennt den Stoff unter dem Namen Ascorbinsäure. Es ist ein weißes, kristallines Pulver, das leicht sauer schmeckt. Ascorbinsäure ist in Wasser sehr gut löslich, in Alkohol dagegen nicht mehr ganz so gut. In Diethylether, Benzin oder Fett ist sie unlöslich. Im reinen Zustand ist sie gegen Luft, Wärme und Licht beständig. Sie wird aber durch Wärmeeinwirkung in Gegenwart von Basen oder Spuren von Kupfer-Ionen zersetzt. Die OH-Gruppen an der C-C-Doppelbindung im Ring können Protonen abspalten. Dies erklärt die Wirkung als Säure. Ascorbinsäure ist auch ein gutes Reduktionsmittel, da an der gleichen Stelle Sauerstoff-Atome aufgenommen werden können.
   

Vitamin C
  
 
Vorkommen 
  
Besonders hohe Vitamin-C-Gehalte finden sich in zahlreichen Früchten und Gemüsen, beispielsweise in Citrusfrüchten oder in der Paprika. Die meisten Kohl-Arten weisen ebenfalls sehr hohe Gehalte auf, während Fleisch-, Fisch- und Milchprodukte kaum Vitamin C enthalten. Der Mensch kann das Vitamin nicht selbst bilden, es ist ein essenzieller Stoff. Daher ist der Mensch auf die Aufnahme aus Nahrungsmitteln angewiesen. Der Tagesbedarf eines Erwachsenen liegt bei etwa 75 Milligramm. Ein Mangel führt zu Skorbut.
   

Hagebutten

Die Hagebutten der Heckenrose enthalten viel Vitamin C.
 
   
Nahrungsmittel (100g) Gehalt Nahrungsmittel (100g) Gehalt
Hagebutten 1250 mg Feldsalat 35 mg
Sanddornbeere 450 mg Radieschen und Rettich 29 mg
Guave 273 mg Kartoffeln 28 mg
Schwarze Johannisbeeren 189 mg Tomaten 24 mg
Petersilie 166 mg Sauerkraut 20 mg
Paprika 140 mg Äpfel 11 mg
Brokkoli und Rosenkohl 114 mg Kopfsalat 10 mg
Kiwi 108 mg Champignon gezüchtet 5 mg
Erdbeeren 62 mg Marmelade 4 mg
Zitronen 53 mg Kuhmilch 2 mg
Orangen 50 mg Käse und Magerquark 1 mg
Rote Johannisbeeren 36 mg Fleisch, Lachs und Hühnerei roh 0 mg

  
Beim Zubereiten und beim Konservieren von Lebensmitteln geht ein Teil des Vitamins verloren wie die folgende Tabelle zeigen soll. Der geringste Verlust tritt beim Kochen von frischem Gemüse im Dampfkochtopf auf. Besonders gesund ist es jedoch, sich von rohem Gemüse oder Obst zu ernähren.   
   
   
Zubereitungsart Verlust
Kochen im Wasser bis 26 %
Kochen im Dampf bis 58 %
Hitzebehandlung vor dem Eindosen bis 48 %
Gefriertrocknung bis 43 %
Lufttrocknung bis 70 %
 
    
Vitamin-C-Mangel: Skorbut bei Seefahrern
   
Die Krankheit Skorbut war früher bei Seefahrern berüchtigt. Die ersten Symptome zeigen sich in starker Müdigkeit, Zahnfleischblutungen und verstärkter Anfälligkeit gegenüber Infektionskrankheiten. Im weiteren Verlauf treten Gelenkentzündungen und Muskelschwund auf. Eine Herzschwäche führt schließlich zum Tod. Lange Zeit galt die Krankheit als unheilbar, bis der englische Schiffsarzt James Lind im Jahre 1752 bewies, dass die vorbeugende Einnahme von Zitronensaft Skorbut verhinderte. Lind verabreichte zwölf an Skorbut erkrankten Personen eine Basiskost, die mit verschiedenen Substanzen kombiniert wurde. Je zwei Personen erhielten Apfelwein, verdünnte Schwefelsäure, Essig, Meerwasser, Orangen und Zitronen oder eine Patentmedizin zum Spülen des Gaumens. Lind fiel auf, dass bei denjenigen Personen, welche die Zitrusfrüchte erhalten hatten, die Symptome zurückgingen. In der Folgezeit erwiesen sich auch frische Kartoffeln und Sauerkraut, sowie verschiedene Kräuter wie Scharbockskraut und Löffelkraut als wirksam gegen Skorbut.   
   

 

James Lind (1716-1794)
   

Der berühmte englische Seefahrer James Cook erhielt im Jahre 1776 eine Auszeichnung der Royal Society dafür, dass er auf seinen Reisen keinen seiner Seeleute durch Skorbut verloren hatte. Der folgende Bericht von Cook zeigt, dass die Seeleute die zugewiesene Kost anfangs ablehnten:   
   
Donnerstag, 13. April: 
"Zu dieser Zeit hatten wir nur weniger Männer Namen auf der Krankenliste, und die Beschwerden waren geringer Natur. Die Besatzung erfreute sich im Allgemeinen guter Gesundheit, was vorzüglich dem Sauerkraut, der Brühe und dem Malz zu danken war. Das Sauerkraut stieß zunächst auf Ablehnung, bis ich eine Methode zur Anwendung brachte, die meines Wissens bei Seeleuten noch nie ihre Wirkung verfehlt: Ich ließ jeden Tag davon auf den Tisch bringen und gestattete allen Offizieren ohne Ausnahme, Gebrauch davon zu machen; den Männern ließ ich die Wahl, entweder nach Belieben davon zu verzehren oder sich gänzlich zu enthalten. Nach einer Woche schon fand ich es vonnöten, jedermann an Bord davon zukommen zu lassen, denn dieses ist die Wesensart der Seeleute im allgemeinen: Es missfällt ihnen alles, was man ihnen nicht in der üblichen Weise zukommen lässt, mag es auch noch so sehr zu ihrem Besten dienen, und man höret nur mürrische Worte gegen den, der eine solche Zuteilung vorgenommen; doch in dem Augenblick, da sie sehen, dass ihre Vorgesetzten Wert darauf legen, wird es das Köstlichste auf der Erde, und der Erfinder einer solchen Einrichtung erfährt hohes Lob."   
    
Skorbut bei Diabetes und Fructoseintoleranz

Im Jahr 2016 fand eine australische Ärztin bei Diabetikern Skorbut, nachdem bei diesen Geschwüre an ihren Füßen nicht heilten. Alle Patienten aßen praktisch kein Obst und Gemüse. Auch bei Menschen mit hereditärer Fructoseintoleranz kann Skorbut aufgrund der kohlenhydratreichen, aber vitaminarmen Ernährung auftreten. Die Symptome äußern sich in allgemeiner Antriebslosigkeit, Muskel-, Gelenk- und Kopfschmerzen nach längerem Liegen, blutende kleine Wunden oder Schmerzen am Zahnfleisch. Auch lang anhaltende Erkältungskrankheiten können ein Zeichen dafür sein. Bei diesen Fällen hilft nur das regelmäßige Einnehmen von Vitamin C.
   
 
Herstellung 
   
1933 gelang dem Chemiker Tadeus Reichstein (1897-1996) die genaue Ermittlung der Struktur des Molekül-Aufbaus und damit auch die künstliche Herstellung. Er erhielt dafür 1950 den Nobelpreis für Medizin. Nach seinem biochemischen Verfahren wird das Vitamin C in vielen komplizierten Schritten aus Traubenzucker hergestellt. In einem dieser Schritte werden auch Bakterien eingesetzt. D(+)-Glucose wird zunächst zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zu dem Kohlenhydrat L(-)-Sorbose oxidiert. Diese wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung Ascorbinsäure entsteht.
   
 
Verwendung 
   
Ascorbinsäure wird bei Vitamin-C-Mangel verabreicht. Tadeus Reichstein behauptete bis in sein hohes Alter, dass das Vitamin in hoher Dosis vorbeugend gegen Krebs wirken soll. Daran glaubte auch der Nobelpreisträger Linus Pauling. Allerdings ist diese Behauptung nicht wissenschaftlich belegt. Die Verwendung in Nahrungsmittel-Konserven als Lebensmittel-Zusatzstoff ("Anti-Oxidans") verhindert die Verwesung, deshalb wird das Vitamin im großen Umfang als Konservierungsstoff E300 eingesetzt, zum Beispiel in Champignon-Konserven. Außerdem verhindert es die oxidative Braunverfärbung bei der Lagerung von Lebensmitteln.


Nachweis von Vitamin C

Die Ascorbinsäure ist ein starkes Reduktionsmittel. Aus diesem Grund verlaufen die Fehling-Probe, die Tollens-Probe und die Probe mit Benedict Reagenz positiv. Der chemische Nachweis kann mit Tillmans Reagenz (2,6-Dichlorphenolindophenol Natriumsalz) erfolgen: Zum qualitativen Nachweis in der Schule stellt man eine wässrige Reagenz-Lösung mit der ungefähren Konzentration 0,01mol/l her: Es werden 0,3g Tillmans Reagenz in 100ml destilliertem Wasser gelöst.
Ein Reagenzglas wird nun mit 3ml destilliertem Wasser gefüllt. Dann tropft man 3 Tropfen der Reagenz-Lösung in das Wasser und schüttelt leicht. Es entsteht eine cobaltblaue, homogene Lösung. Nach Zugabe von wenig Ascorbinsäure entfärbt sich die Lösung.


Nachweis Ascorbinsäure mit Tilmans Reagenz

Nach der Zugabe der Ascorbinsäure entfärbt sich Tillmans Reagenz-Lösung.



Die Ascorbinsäure reduziert Tillmans Reagenz zu einer farblosen Leuko-Verbindung. Mit dieser Methode kann man auch Vitamin C im Zitronensaft nachweisen. Dabei entsteht in einem Zwischenschritt eine rosa Färbung, da Tillmans Reagenz ein Indikator für Säuren ist.
 
 
Nachweis Ascorbinsäure mit Tilmans Reagenz
 
Nach der Zugabe von Zitronensaft entsteht vor der Entfärbung eine rosa Färbung.
 
 
Mit Hilfe einer Redox-Titration kann man die Vitamin-C-Konzentration bestimmen. Eine Maßlösung mit Tillmans Reagenz wird in eine Bürette gegeben, mit der man die zu bestimmende Vitamin-C-Lösung titriert. Dabei reagiert ein Mol (wasserfreies) Tillmans Reagenz mit einem Mol Ascorbinsäure, weil beide Protonen von einem Molekül Ascorbinsäure aus den beiden
OH-Gruppen an der C-C-Doppelbindung im Ring geliefert werden. Diese quantitative Analyse erfordert sehr genaues Arbeiten.


Reduktion von Tillmans Reagenz


Es ist zu beachten, dass die Nachweis-Reaktion mit Tillmans Reagenz nicht spezifisch ist, auch andere Stoffe mit einem ähnlich hohen Reduktionsvermögen geben eine positive Reaktion.
Dies täuscht oft einen viel zu hohen Vitamin-C-Gehalt in Nahrungsmitteln vor. Eine andere und bessere Möglichkeit wäre der Nachweis mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin. Da die Chemikalie in trockenem Zustand explosionsgefährlich ist, eignet sich diese Methode nicht für Schulen. Im Handel sind Nachweis-Stäbchen für Vitamin C erhältlich. Mit diesen kann man den Vitamin-C-Gehalt in Nahrungsmitteln grob bestimmen.
   
  
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