Startseite  >>  Chemikaliendatenbank  >>  Organik

  2-Naphthylamin   C10H7NH2 
 2-Naphthylamin
 Strukturformel 2-Naphthylamin   
   



Farblose bis rotbraune  Kristalle
Molmasse  143,185 g/mol   
  


AGW  k.A., krebserzeugender Stoff 
Dichte  1,6414 g/cm3   
Schmelzpunkt  +113 °C   
Siedepunkt  +306,2 °C   
Wasserlöslichkeit 
Konz. bei 20 °C 0,189 g/l  
Flammpunkt  +140 °C 
Zündpunkt  keine Angaben 
Piktogramme
GHS 07
GHS 08
GHS 09      
Gefahr  
Gefahrenklassen + Kategorie    

Akute Toxizität oral 4

Karzinogenität 1A
Gewässergefährd. chron. 2
HP-Sätze (siehe auch Hinweis)  
H 302, 350, 411
P 201, 273, 280.1-4,6,7, 308+313

Entsorgung   G 3


Dt. Bezeichnung 
Synonyme (deutsch)
Engl. Bezeichnung 
Synonyme (engl.)
CAS 91-59-8
2-Naphthylamin 
β-Naphthylamin
2-Aminonaphthalin
2-Naphthylamine
β-Naphthylamine
2-Aminonaphthalene
         
Bemerkung für Schulen: 2-Naphthylamin ist ein stark krebserzeugender Stoff und darf an allgemeinbildenden Schulen nicht verwendet werden. Altbestände müssen sachgemäß entsorgt werden.


Eigenschaften 
  
2-Naphthylamin bildet farblose Kristallplättchen, die sich unter Lufteinfluss rötlich verfärben. In kaltem Wasser sind sie kaum löslich, in heißem Wasser steigt die Löslichkeit. In Ethylalkohol und Diethylether sind sie gut löslich. Im Gegensatz zum 1-Naphthylamin tritt mit Eisen(III)-chlorid keine Färbung auf.
   

2-Naphthylamin 

   
Herstellung 

Die Herstellung erfolgte früher nach der Bucherer-Reaktion: Dabei wurde 2-Naphthol mit einer wässrigen Ammoniumhydrogensulfitlösung zusammen mit Ammoniak auf 150°C erhitzt. Die Fabrikarbeiter waren früher dem 2-Naphthylamin ausgesetzt und erkrankten häufig an Blasenkrebs.
   
  
Verwendung 
  
Früher setzte man 2-Naphthylamin zur Herstellung von Azofarbstoffen und als Alterungsschutzmittel für synthetischen Kautschuk ein. Heute wird der Stoff wegen seiner krebserzeugenden Wirkung nicht mehr hergestellt. Als Ersatzstoff für Azosynthesen dient 2-Naphthylamino-1-sulfonsäure.
   
  
Copyright: T. Seilnacht